(1R,8S,9R)-11-(4-methylphenyl)sulfonyl-9-phenyl-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,8S,9R)-11-(4-methylphenyl)sulfonyl-9-phenyl-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 375.491
• InChiKey: AYAKLIHITXWWHP-DNVJHFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 N-tosyl-2,3-benzo-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 在 palladium diacetate 、 甲酸 1-(2-PPh2-C6H4)-3-(2,4,6-Me3Ph)imidazolidinium chloride 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86%的产率得到(1R,8S,9R)-11-(4-methylphenyl)sulfonyl-9-phenyl-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化加氢芳基化反应的新型膦官能化 N-杂环卡宾配体

  摘要：

  新型三芳基膦官能化咪唑啉盐已被制备并成功应用于钯催化的双环烯烃加氢芳基化。在还原条件 (HCOOH, Et 3 N) 下，咪唑啉盐和 Pd(OAc) 2 原位生成的配合物催化双环烯烃与芳基碘的加氢芳基化，提供具有高周转数（TON，高达 1.9· 10 5 ) 和周转频率(TOF，高达6.3·10 4 )。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939077

文献信息

• A Highly Efficient Palladacycle Catalyst for Hydrophenylation of C-, N-, and O-Substituted Bicyclic Alkenes under Aerobic Condition
  作者：Ke Yuan、Ting Ke Zhang、Xue Long Hou

  DOI：10.1021/jo050491b

  日期：2005.7.1

  A new phosphine-free palladacycle catalyst 4 was prepared from benzyl oxazoline in high yield and fully characterized. With it as catalyst, hydrophenylation reactions of a wide range of bicyclic alkenes, not only norbornene and norbornadiene but also oxa- and aza-bicyclic alkenes, with iodobenzene proceeded smoothly under aerobic condition without exclusion of water. Up to 1.7 x 10(6) TON as well as 1.2 x 10(5) TOF were achieved.
• New Phosphine-Functionalized N-Heterocyclic Carbene Ligands for Palladium-Catalyzed Hydroarylation Reaction
  作者：Qi-Lin Zhou、Jun Zhong、Jian-Hua Xie、Ai-E Wang、Wei Zhang

  DOI：10.1055/s-2006-939077

  日期：——

  bicyclic olefins. Under reductive conditions (HCOOH, Et 3 N), the complexes generated in situ from imidazolinium salts and Pd(OAc) 2 catalyzed the hydroarylation of bicyclic alkenes with aryl iodides, providing the hydroarylation products with high turnover numbers (TON, up to 1.9·10 5 ) and turnover frequencies (TOF, up to 6.3·10 4 ).

  新型三芳基膦官能化咪唑啉盐已被制备并成功应用于钯催化的双环烯烃加氢芳基化。在还原条件 (HCOOH, Et 3 N) 下，咪唑啉盐和 Pd(OAc) 2 原位生成的配合物催化双环烯烃与芳基碘的加氢芳基化，提供具有高周转数（TON，高达 1.9· 10 5 ) 和周转频率(TOF，高达6.3·10 4 )。