boron trichloride-dimethyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: boron trichloride-dimethyl sulfide
• 英文别名: boron trichloride dimethylsulfide；trichloroborane-dimethyl sulfide；trichloroborane dimethylsulfide；Boron trichloride methyl sulfide；methylsulfanylmethane;trichloroborane
• 化学式: BCl₃*C₂H₆S
• 分子量: 179.306
• InChiKey: AYEIJQRLYWJQHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢-5-甲基-4H-1,3,5-二噻嗪 、 boron trichloride-dimethyl sulfide 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 bis(5-methyl-1,3,5-dithiazinan-5-ium) tetrachloroborate chloride
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-1,3,5-二噻嗪烷的第13族配合物

  摘要：

  5-甲基-1,3,5-二噻嗪烷 (1) 与 Al(CH3)3、Al(CH3)2Cl、AlCl3、AlBr3 (5-8) 的单 N 加合物的合成，双 N 加合物与报告了 InCl3 (9) 和相应的具有阴离子 AlBr4-、AlCl4-、GaCl4- 和 BCl4- (10-14) 的二噻嗪盐。化合物5-7在室温下在溶液中采用优选的构象，在-10℃下为8。环反转的 ΔG≠ 值计算为 5-8。通过单晶X射线衍射研究了化合物6-14。溶液和固态分析表明环在所有情况下都存在于椅子构造中。在化合物 5-8 中，四面体铝原子位于赤道位置。在铟化合物9中，金属原子具有tbp几何形状。对于二噻嗪环，报道了卤素原子与 C-H 和 N-H 之间的 10-14 偶极分子内和分子间相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejic.200300385
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 在 三氯化硼 作用下， 生成 boron trichloride-dimethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Monochloroborane-methyl sulfide, H2BCl.S(CH3)2, and dichloroborane-methyl sulfide, HBCl2.S(CH3)2, as new stable hydroborating agents with high regiospecificity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00434a050
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 正丁基锂 、 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 boron trichloride-dimethyl sulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.51h， 生成 (Z)-10-cyanodec-9-en-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮偶极环加成反应：控制区域选择性和天然螺环生物碱的合成†

  摘要：

  原位生成的硝酮如化合物26的分子内硝基偶极环加成已用于合成环状异恶唑烷27和29。分子内环加成的区域选择性取决于亲双亲物上末端取代基的性质。已经使用几种模型系统和两种形成硝酮的方法研究了取代基对环加成反应的区域选择性的影响。这些研究表明，在热力学控制的条件下，氰基取代基在促进6,6,5-环稠合加合物27的形成中起特殊作用。该环加成物的效用57（见方案12）作为天然存在的histrionicotoxins的前体是由合成所示的三个“非对称的”（即，与每个侧链带有不同官能基团）的histrionicotoxin家族HTX-259A，HTX-285C和HTX-285E（成员2，3和4）。

  DOI：

  10.1039/c2ob26333e

文献信息

• Oxazolidinone derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：US20030144263A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, 1 wherein, for example, X is —O— or —S—; HET is an optionally substituted C-linked 5-membered heteroaryl ring containing 2 to 4 heteroatoms independently selected from N, O and S; Q is selected from, for example, Q1 and Q2 2 R 2 and R 3 are independently hydrogen or fluoro; T is selected from a range of groups, for example, an N-linked (fully unsaturated) 5-membered heteroaryl ring system or a group of formula (TC5): 3 wherein Rc is, for example, R 13 CO—, R 13 SO 2 — or R 13 CS—; wherein R 13 is, for example, optionally substituted (1-10C)alkyl or R 14 C(O)O(1-6C)alkyl wherein R 14 is optionally substituted (1-10C)alkyl; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯， 其中，例如，X为—O—或—S—； HET是一个可选择的取代的C-连接的含有2到4个异原子（独立选择自N、O和S）的5元杂芳环； Q从Q1和Q2中选择 R2和R3独立地为氢或氟； T从一系列基团中选择，例如，一个N-连接的（完全不饱和的）5元杂芳环系统或式(TC5)的基团： 其中Rc是，例如，R13CO—，R13SO2—或R13CS—； 其中R13是，例如，可选择的取代的(1-10C)烷基或R14C(O)O(1-6C)烷基 其中R14是可选择的取代的(1-10C)烷基；这些化合物可用作抗菌剂；并描述了其制备方法和含有它们的药物组合物。
• Tripodal molecules derived from ethanoldithiazinanes centered on boron and phosphorus atoms. Structural analyses by NMR and HF/6-31G(d) calculations
  作者：Raúl Colorado-Peralta、Alfonso Xotlanihua-Flores、Juan Carlos Gálvez-Ruíz、Sonia A. Sánchez-Ruíz、Rosalinda Contreras、Angelina Flores-Parra

  DOI：10.1016/j.molstruc.2010.07.019

  日期：2010.9

  characterized by 1 H, 13 C, 11 B, 31 P, 77 Se, NMR and VT-NMR experiments. BH 3 , BCl 3 , pyridine and PPh 3 O adducts of boric esters as well as the BH 3 adducts of phosphites were synthesized. The molecular geometries were calculated by HF/6-31G(d). The modeled molecules indicated a preferred ligand conformation which led to the formation of cavities. The complex NMR spectra of isomers were interpreted by comparison

  摘要 衍生自 2-(1,3,5-dithhiazinan-5-yl)-乙醇 ( 1 ), 2-(1,3,5-dithhiazinan-5- ) 的一系列硼酸酯、亚磷酸酯、磷酸酯、硫代磷酸酯和硒代磷酸酯报道了基)-1-甲基-乙醇(2)和2-(1,3,5-二噻嗪烷-5-基)-1-苯基乙醇(3)。对映纯化合物（C3 对称性）由 (R) 构型的 2 (-) 和 3 (-) 制备。新的三足分子是粘性液体，主要通过 1 H、 13 C、 11 B、 31 P、 77 Se、NMR 和 VT-NMR 实验表征。合成了硼酸酯的BH 3 、BCl 3 、吡啶和PPh 3 O加合物以及亚磷酸酯的BH 3 加合物。分子几何形状由HF/6-31G(d)计算。模拟分子表明优选的配体构象导致空腔的形成。
• Organoboranes. 32. Homologation of alkylboronic esters with methoxy(phenylthio)methyllithium: regio- and stereocontrolled aldehyde synthesis from olefins via hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、Toshiro Imai

  DOI：10.1021/ja00358a017

  日期：1983.9

  L'homologation d'alkyl-2 dioxaborinannes-1,3,2(I) en derives α-methoxyalkyl-2 (II) est realisee par reaction avec LiCH(OCH 3 )SC 6 H 5 suivie d'un traitement par HgCl 2 . Les intermediaires (II) sont oxydees par H 2 O 2 en tampon phosphate pour donner les aldehydes correspondants. Les groupes alkyles de (I) sont introduits par borhydratation

  L'homologation d'alkyl-2 dioxaborinannes-1,3,2(I) en衍生α-甲氧基烷基-2 (II) est realisee par反应avec LiCH(OCH 3 )SC 6 H 5 suvie d'un traitement par HgCl 2 . Les intermediaires (II) sont oxydees par H 2 O 2 en tampon phosphate pour donner les aldehydes 通讯员。Les groupesalkales de (I) sont 介绍了par borhydration
• Hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、D. Basavaiah、Surendra U. Kulkarni

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86811-4

  日期：1982.2

  dialkylboranes, such as borinane, 9-borabicyclo [3.3.1]nonane (9-BBN), and di-n-hexylborane, produce considerable quantities of 1, 1-diboraalkanes, whereas, sterically more demanding reagents, such as bis(3-hexyl)borane, dicyclohexylborane, and disiamylborane, afford insignificant amounts of dibora derivatives, Dihydroboration is noticeably suppressed by carrying out the hydroboration at lower reaction temperatures

  已经研究了炔烃与代表性的二烷基硼烷（R 2 BH）的加氢硼化反应，涵盖了各种结构类型。现在可通过将相应的二烷基氯硼烷（R 2 BCl）氢化来制备各种R 2 BH的简便方法，使得可以对这些试剂进行末端炔烃和内部炔烃的硼氢化反应进行系统的研究。单氢硼化内部炔烃通常清洁地进行。然而，在末端炔烃的单氢硼化中，还会形成不同量的二氢硼化产物，这种副产物的量随R 2的空间要求而变化。BH。因此，受阻相对较少的二烷基硼烷，例如硼氢化烷，9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN）和二正己基硼烷，会产生大量的1，1-二硼烷烷烃，而在空间上要求更高的试剂，诸如双（3-己基）硼烷，二环己基硼烷和二亚氨基硼烷之类的化合物提供的微不足道的二硼酸酯衍生物，通过在较低的反应温度下进行氢硼化可显着抑制二氢硼化。
• Intramolecular cyanoboration of alkynes via activation of boron–cyanide bonds by transition metal catalysts
  作者：Michinori Suginome、Akihiko Yamamoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.05.005

  日期：2005.11

  and nickel catalysts, furnishing five-membered cyclic boryl ethers regioselectively in good yields via 5-exo cyclization. The products were transformed into highly substituted α,β-unsaturated nitriles via Suzuki–Miyaura coupling to aryl iodides, rhodium-catalyzed conjugative addition to methyl vinyl ketone, and rhodium-catalyzed protodeborylation.

  在钯和镍催化剂的存在下，高炔丙醇的氰基（二烷基氨基）硼醚在其碳-碳三键上进行B-CN键的分子内加成（氰基化），通过5选择性地高产率提供五元环状硼醚-exo环化。产物通过Suzuki-Miyaura与芳基碘化物的偶联，铑催化的对甲基乙烯基酮的共轭加成以及铑催化的原基脱硼化作用，转变为高度取代的α，β-不饱和腈。