2-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-2-methylpentanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-2-methylpentanal
• 英文别名: (+)-2-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-2-(n-propyl)-propionaldehyde；ethyl N-(ethoxycarbonylamino)-N-(2-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 274.317
• InChiKey: AYQRWPUVPGUZSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊醛 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 3-(1-萘基)-L-丙氨酸盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到2-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  简单手性伯氨基酸促进支链醛的对映选择性α-氨基化

  摘要：

  首先成功地应用了一系列简单的手性伯氨基酸，以促进氮杂二羧酸与支链醛的对映选择性α-氨基化反应，并以优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达97％）获得了带有季立体中心的所需加合物。 ee）。

  DOI：

  10.1021/jo102361h

文献信息

• The Proline-Catalyzed Asymmetric Amination of Branched Aldehydes
  作者：Thomas Baumann、Henning Vogt、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600654

  日期：2007.1

  An efficient access to configurationally stable α,α-disubstituted α-amino aldehydes, oxazolidinones, and α-amino acids has been presented. Starting from simple and easily available racemic aldehydes, the α-aminated products were obtained using azodicarboxylates as the nitrogen source in up to 86 % ee and moderate to excellent yield. These products could further be converted both into the corresponding

  已经提出了一种有效获取构型稳定的 α,α-二取代 α-氨基醛、恶唑烷酮和 α-氨基酸的方法。从简单易得的外消旋醛开始，使用偶氮二羧酸盐作为氮源以高达 86% ee 和中等至极好的收率获得 α-胺化产物。这些产物可以进一步转化为相应的 α-氨基醇，并且取决于偶氮二羧酸酯的残留物和反应条件，转化为恶唑烷酮。另一方面，在温和条件下向羧酸的氧化和酰肼键的断裂揭示了游离的 α-烷基化苯基甘氨酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Effective construction of quaternary stereocenters by highly enantioselective α-amination of branched aldehydes
  作者：Ji-Ya Fu、Xiao-Ying Xu、Yan-Chun Li、Qing-Chun Huang、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c0ob00406e

  日期：——

  A highly efficient enantioselective α-amination of branched aldehydes with azadicarboxylates promoted by chiral proline-derived amide thiourea bifunctional catalysts was developed for the first time, affording the adducts bearing quaternary stereogenic centers with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 97% ee).

  首次开发了由手性脯氨酸衍生的酰胺硫脲双功能催化剂促进的氮杂二羧酸与支链醛的高效对映选择性α-胺化反应，使带有季立体中心的加合物具有优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达97％ee）。
• Enantioselective α-Amination of Branched Aldehydes Promoted by Simple Chiral Primary Amino Acids
  作者：Ji-Ya Fu、Qing-Chuan Yang、Qi-Lin Wang、Jun-Nan Ming、Fei-Ying Wang、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/jo102361h

  日期：2011.6.3

  A series of simple chiral primary amino acids were first successfully applied to promote the enantioselective α-amination of branched aldehydes with azadicarboxylates and the desired adducts bearing quaternary stereogenic centers were obtained in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 97% ee).

  首先成功地应用了一系列简单的手性伯氨基酸，以促进氮杂二羧酸与支链醛的对映选择性α-氨基化反应，并以优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达97％）获得了带有季立体中心的所需加合物。 ee）。