(S)-N-[1-(2-pyridinyl)ethyl]morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-[1-(2-pyridinyl)ethyl]morpholine
• 英文别名: 4-[(1S)-1-pyridin-2-ylethyl]morpholine
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: AYXBOMPKGMGXIT-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 (R)-1-(2-pyridinyl)ethyl methanesulfonate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.3h， 以79%的产率得到(S)-N-[1-(2-pyridinyl)ethyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋1-（2-吡啶基）乙胺的合成：将氨基官能团立体定向引入2-吡啶基甲基碳中心

  摘要：

  描述了用各种胺对光学纯的1-（吡啶基）乙基甲磺酸盐的立体特异性取代。（R）-或（S）-1-（2-吡啶基）乙基甲磺酸盐与伯胺（包括氨基酸酯）的反应，得到N-取代的（S）-或（R）-1-（2-吡啶基）乙胺（4）具有反型构型。仲环状胺也与（R）-2反应，以优异的产率得到相应的取代胺（5）。光学纯的和内消旋具有两个吡啶环，（三胺配体S，S）- 4F和内消旋- 4F，（S，S）- 9E，（S，R）- 9E，和（S，S）- 9F，已经在立体化学纯的形式通过该方法制备。随着手性中心的反转，不仅光学活性的2的取代反应，而且甲磺酸的1-（4-吡啶基）乙基和1-（3-吡啶基）乙基的取代反应11和14都立体发生。

  DOI：

  10.1021/jo0491758

文献信息

• Synthesis of Chiral Nonracemic 1-(2-Pyridinyl)ethylamines:  Stereospecific Introduction of Amino Function onto the 2-Pyridinylmethyl Carbon Center
  作者：Jun'ichi Uenishi、Masahiro Hamada、Sachiko Aburatani、Katsuya Matsui、Osamu Yonemitsu、Hiroshi Tsukube

  DOI：10.1021/jo0491758

  日期：2004.10.1

  corresponding substituted amines (5) in excellent yields. Optically pure and meso triamine ligands having two pyridine rings, (S,S)-4f and meso-4f, (S,S)-9e, (S,R)-9e, and (S,S)-9f, have been prepared in stereochemically pure form by this method. Not only the substitution reaction of optically active 2 but also that of 1-(4-pyridinyl)ethyl and 1-(3-pyridinyl)ethyl methanesulfonates 11 and 14 take place stereospecifcally

  描述了用各种胺对光学纯的1-（吡啶基）乙基甲磺酸盐的立体特异性取代。（R）-或（S）-1-（2-吡啶基）乙基甲磺酸盐与伯胺（包括氨基酸酯）的反应，得到N-取代的（S）-或（R）-1-（2-吡啶基）乙胺（4）具有反型构型。仲环状胺也与（R）-2反应，以优异的产率得到相应的取代胺（5）。光学纯的和内消旋具有两个吡啶环，（三胺配体S，S）- 4F和内消旋- 4F，（S，S）- 9E，（S，R）- 9E，和（S，S）- 9F，已经在立体化学纯的形式通过该方法制备。随着手性中心的反转，不仅光学活性的2的取代反应，而且甲磺酸的1-（4-吡啶基）乙基和1-（3-吡啶基）乙基的取代反应11和14都立体发生。