2-trimethylstannyl-N,N-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-trimethylstannyl-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(trimethylstannyl)aniline；N,N-dimethyl-2-trimethylstannylaniline
• 化学式: C₁₁H₁₉NSn
• 分子量: 283.989
• InChiKey: AZCJLKJGAYBIPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯-1,3-二甲醛 、 2-trimethylstannyl-N,N-dimethylaniline 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以17%的产率得到2-(N,N-dimethylamino)biphenyl-2',6'-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,6-Interactions between dimethylamino and aldehyde groups in two biphenyl derivatives

  摘要：

  The title compounds, 2-(dimethylamino)biphenyl-2' -carboxaldehyde, C15H15NO, and 2-(dimethylamino)biphenyl-2',6'-dicarboxaldehyde, C16H15NO2, show similar 1,6-interactions [N . . .C=O 2.929 (3) to 3.029 (3) Angstrom] between the dimethylamino and aldehyde groups located in the ortho positions of the two rings, which lie at 58.1 (1)-62.4 (1)degrees to each other.

  DOI：

  10.1107/s0108270101006369
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-trimethylstannyl-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过芳炔插入 Sn-N 键的反应合成锡烷基化的芳基亚胺和胺

  摘要：

  报道了原位生成的芳烃与甲锡烷基化亚胺反应以提供邻-甲锡烷基-苯胺衍生物。引入容易制备的三甲基甲锡烷基二苯甲酮亚胺作为实现芳炔σ-插入反应的有效试剂。亚胺官能团是一个已建立的 N 保护基团，插入以良好的产率和良好的区域选择性进行。由于三甲基甲锡烷基部分提供了丰富的化学，产品苯胺是后续化学的宝贵起始材料。

  DOI：

  10.1002/chem.202101124

文献信息

• Synthesis of Stannylated Aryl Imines and Amines <i>via</i> Aryne Insertion Reactions into Sn−N Bonds
  作者：Eva Kran、Christian Mück‐Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.202101124

  日期：2021.6.25

  The reaction of in situ generated arynes with stannylated imines to provide ortho-stannyl-aniline derivatives is reported. The readily prepared trimethylstannyl benzophenone imine is introduced as an efficient reagent to realize the aryne σ-insertion reaction. The imine functionality is an established N-protecting group and insertions proceed with good yields and good to excellent regioselectivities

  报道了原位生成的芳烃与甲锡烷基化亚胺反应以提供邻-甲锡烷基-苯胺衍生物。引入容易制备的三甲基甲锡烷基二苯甲酮亚胺作为实现芳炔σ-插入反应的有效试剂。亚胺官能团是一个已建立的 N 保护基团，插入以良好的产率和良好的区域选择性进行。由于三甲基甲锡烷基部分提供了丰富的化学，产品苯胺是后续化学的宝贵起始材料。
• 1,6-Interactions between dimethylamino and aldehyde groups in two biphenyl derivatives
  作者：Jane O'Leary、John D. Wallis、Michael L. Wood

  DOI：10.1107/s0108270101006369

  日期：2001.7.15

  The title compounds, 2-(dimethylamino)biphenyl-2' -carboxaldehyde, C15H15NO, and 2-(dimethylamino)biphenyl-2',6'-dicarboxaldehyde, C16H15NO2, show similar 1,6-interactions [N . . .C=O 2.929 (3) to 3.029 (3) Angstrom] between the dimethylamino and aldehyde groups located in the ortho positions of the two rings, which lie at 58.1 (1)-62.4 (1)degrees to each other.