N-(5-hydroxy-5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-yl)-4-methyl-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: N-(5-hydroxy-5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-yl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-hydroxy-2-methyl-9-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃S
• 分子量: 393.507
• InChiKey: AZFSAHBYUWOMHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-hydroxy-5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-yl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到12-(4-methylphenylsulfonyl)-5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine
  参考文献：
  名称：

  二唑西平的合成

  摘要：

  描述了一种简单的五步合成路线，以总产率的28％从二苯并顺丁烯二酮（2）开始，向二唑西平（1）合成。简便的路线是通过在回流中在MeCN中用NBS和氯胺-T进行二苯并双氢肾上腺素（2）的叠氮反应，氮杂环丁酮的氢解，氨基酮的格利雅甲基化，BF 3 ·OEt 2促进的氨基醇环化以及用Mg和Et 3 N的MeOH溶液。蒽骨架9也通过频哪醇到匹那康的分子内重排而合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.007
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(5-hydroxy-5-methyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-yl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二唑西平的合成

  摘要：

  描述了一种简单的五步合成路线，以总产率的28％从二苯并顺丁烯二酮（2）开始，向二唑西平（1）合成。简便的路线是通过在回流中在MeCN中用NBS和氯胺-T进行二苯并双氢肾上腺素（2）的叠氮反应，氮杂环丁酮的氢解，氨基酮的格利雅甲基化，BF 3 ·OEt 2促进的氨基醇环化以及用Mg和Et 3 N的MeOH溶液。蒽骨架9也通过频哪醇到匹那康的分子内重排而合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.007

文献信息

• Synthesis of dizocilpine
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Ping Huang、Tein-Wei Lee、Yeh-Long Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.007

  日期：2012.4

  dibenzosuberenone (2) with NBS and chloramines-T in MeCN at reflux, hydrogenolysis of azridinyl ketone, Grignard methylation of amino ketone, BF3·OEt2-promoted cyclization of amino alcohol, and desulfonylation with Mg and Et3N in MeOH. Anthracene skeleton 9 is also synthesized via an intramolecular rearrangement of pinacol to pinacolone.

  描述了一种简单的五步合成路线，以总产率的28％从二苯并顺丁烯二酮（2）开始，向二唑西平（1）合成。简便的路线是通过在回流中在MeCN中用NBS和氯胺-T进行二苯并双氢肾上腺素（2）的叠氮反应，氮杂环丁酮的氢解，氨基酮的格利雅甲基化，BF 3 ·OEt 2促进的氨基醇环化以及用Mg和Et 3 N的MeOH溶液。蒽骨架9也通过频哪醇到匹那康的分子内重排而合成。