N-(2,3-dihydroxyphenethyl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2,3-dihydroxyphenethyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(2,3-dihydroxyphenyl)ethyl]methanesulfonamide
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• 分子量: 231.273
• InChiKey: AZIMMXKWYIFCJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯乙胺 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-(2,3-dihydroxyphenethyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  多巴胺相关化合物磺酰胺衍生物的合成、抗氧化和抗乙酰胆碱酯酶活性

  摘要：

  从多巴胺衍生物合成了一系列磺胺类药物。胺与甲磺酰氯反应，然后与 BBr3 进行 O-去甲基化，得到酚磺酰胺。通过硫氰酸盐法、2,2'-叠氮基-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)(ABTS•+)、1,1-二苯基-2-苦基-肼( DPPH•)、N,N-二甲基-对苯二胺 (DMPD•+) 和超氧阴离子 (O2•-) 自由基清除、还原能力和亚铁离子 (Fe2+) 螯合测定。磺胺类药物 13-16 对亚油酸过氧化显示出约 75-85% 的抑制作用。另一方面，丁基羟基茴香醚 (BHA)、丁基羟基甲苯 (BHT)、α-生育酚和 trolox 对过氧化的抑制率分别为 90.0%、85.73%、73.33% 和 85.73%，在同一系统中以相同的浓度 (10 µg/mL)。此外，还评估了合成化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 活性的抑制作用。AChE 被磺胺类药物 13-16 有效抑制，Ki 值范围为 33

  DOI：

  10.1002/ardp.201300228