N-(2,3-dihydroxyphenethyl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2,3-dihydroxyphenethyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(2,3-dihydroxyphenyl)ethyl]methanesulfonamide
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• 分子量: 231.273
• InChiKey: AZIMMXKWYIFCJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯乙胺 在 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-(2,3-dihydroxyphenethyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  多巴胺相关化合物磺酰胺衍生物的合成、抗氧化和抗乙酰胆碱酯酶活性

  摘要：

  从多巴胺衍生物合成了一系列磺胺类药物。胺与甲磺酰氯反应，然后与 BBr3 进行 O-去甲基化，得到酚磺酰胺。通过硫氰酸盐法、2,2'-叠氮基-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)(ABTS•+)、1,1-二苯基-2-苦基-肼( DPPH•)、N,N-二甲基-对苯二胺 (DMPD•+) 和超氧阴离子 (O2•-) 自由基清除、还原能力和亚铁离子 (Fe2+) 螯合测定。磺胺类药物 13-16 对亚油酸过氧化显示出约 75-85% 的抑制作用。另一方面，丁基羟基茴香醚 (BHA)、丁基羟基甲苯 (BHT)、α-生育酚和 trolox 对过氧化的抑制率分别为 90.0%、85.73%、73.33% 和 85.73%，在同一系统中以相同的浓度 (10 µg/mL)。此外，还评估了合成化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 活性的抑制作用。AChE 被磺胺类药物 13-16 有效抑制，Ki 值范围为 33

  DOI：

  10.1002/ardp.201300228

文献信息

• Synthesis, Antioxidant, and Antiacetylcholinesterase Activities of Sulfonamide Derivatives of Dopamine-Related Compounds
  作者：Hülya Göçer、Akın Akıncıoğlu、Necla Öztaşkın、Süleyman Göksu、İlhami Gülçin

  DOI：10.1002/ardp.201300228

  日期：2013.11

  A series of sulfonamides were synthesized from dopamine derivatives. The reactions of amines with methanesulfonyl chloride followed by O‐demethylation with BBr3 afforded phenolic sulfonamides. The antioxidant activities of the synthesized phenolic sulfonamides were investigated by thiocyanate method, 2,2′‐azino‐bis(3‐ethylbenzthiazoline‐6‐sulfonic acid) (ABTS•+), 1,1‐diphenyl‐2‐picryl‐hydrazyl (DPPH•)

  从多巴胺衍生物合成了一系列磺胺类药物。胺与甲磺酰氯反应，然后与 BBr3 进行 O-去甲基化，得到酚磺酰胺。通过硫氰酸盐法、2,2'-叠氮基-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)(ABTS•+)、1,1-二苯基-2-苦基-肼( DPPH•)、N,N-二甲基-对苯二胺 (DMPD•+) 和超氧阴离子 (O2•-) 自由基清除、还原能力和亚铁离子 (Fe2+) 螯合测定。磺胺类药物 13-16 对亚油酸过氧化显示出约 75-85% 的抑制作用。另一方面，丁基羟基茴香醚 (BHA)、丁基羟基甲苯 (BHT)、α-生育酚和 trolox 对过氧化的抑制率分别为 90.0%、85.73%、73.33% 和 85.73%，在同一系统中以相同的浓度 (10 µg/mL)。此外，还评估了合成化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 活性的抑制作用。AChE 被磺胺类药物 13-16 有效抑制，Ki 值范围为 33