(R)-(2,2-dimethoxyethyl)-2-naphthylmethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(2,2-dimethoxyethyl)-2-naphthylmethanol
• 英文别名: (1R)-3,3-dimethoxy-1-naphthalen-2-ylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: AZOSPNJOLWLZJS-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 乙烯氧基三甲基硅烷 、 2-萘甲醛 在 四氯化硅 、 N,N'-diMe-N,N'-bis(chiral phosphoramide)-1,5-pentanediamine 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(2,2-dimethoxyethyl)-2-naphthylmethanol 、 (S)-(2,2-dimethoxyethyl)-2-naphthylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化乙醛衍生的甲硅烷基烯醇醚对醛的对映选择性羟醛加成反应

  摘要：

  将乙醛衍生的三烷基甲硅烷基烯醇醚的手性磷酰胺催化的对映选择性醇醛加成到芳族醛中，以良好的收率提供良好的保护的醇醛醇产物，具有良好或优异的对映选择性。初步研究表明，醛醇缩合中间体（氯醇加合物）可以用叔丁基异氰化物截留，从而在单釜操作中形成具有良好选择性的α-羟基内酯。

  DOI：

  10.1021/jo0517500

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Enantioselective Aldol Addition of Acetaldehyde-Derived Silyl Enol Ether to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Tommy Bui

  DOI：10.1021/jo0517500

  日期：2005.11.1

  Chiral phosphoramide catalyzed-enantioselective aldol addition of an acetaldehyde-derived trialkylsilyl enol ether to aromatic aldehydes provides protected aldol products in good yields with good to excellent enantioselectivities. Preliminary studies show that the aldolization intermediate (a chlorohydrin adduct) can be trapped with tert-butyl isocyanide to form an α-hydroxy lactone with good selectivity

  将乙醛衍生的三烷基甲硅烷基烯醇醚的手性磷酰胺催化的对映选择性醇醛加成到芳族醛中，以良好的收率提供良好的保护的醇醛醇产物，具有良好或优异的对映选择性。初步研究表明，醛醇缩合中间体（氯醇加合物）可以用叔丁基异氰化物截留，从而在单釜操作中形成具有良好选择性的α-羟基内酯。