2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 4-[5-(4-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzene-1,3-diol；4-(5-(4-(5-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzene-1,3-diol；4-[5-(4-Methylphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzene-1,3-diol
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 284.338
• InChiKey: BAGGIQKRJPUREN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxybenzenecarbodithionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑间苯二酚衍生物的晶体结构中分子间和分子内相互作用的相互作用

  摘要：

  合成了五种新的1,3,4-噻二唑衍生物，并通过单晶X射线衍射确定了它们的晶体结构。已经通过单晶X射线衍射，荧光，紫外可见光谱和计算方法研究了取代基对分子几何形状和分子的三维排列的影响。1,3,4-噻二唑衍生物在其晶格中以两种可能的构象出现：间苯二环的邻羟基指向1,3,4-噻二唑环中的S或N原子。在后一种构象中，产生了分子内氢键，如理论计算所证实，该氢键对分离的分子在能量上有利。但是，对于前一构型的晶体结构中的分子，相邻分子之间的一些分子间相互作用足够强，足以推翻分子内的OH··N氢键。在1,3,4-噻二唑衍生物之一的情况下，观察到显着的无序，并且两个构象分别以两个构象体的80％至20％的比率存在于一个晶格中。根据共振光散射结果，我们解释了为什么1,3,4-噻二唑衍生物的晶体可以从DMSO中生长出来，而很难从甲醇溶液中生长。两种构象分别以80％至20％的比率存在于一个晶格中。根据共振光散射结果，我们解释了为什么1

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b00077

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of novel 5-substituted 4-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzene-1,3-diols
  作者：Joanna Matysiak、Alicja Skrzypek、Andrzej Niewiadomy

  DOI：10.1002/hc.20645

  日期：——

  5-Substituted (amine, alkyl, aryl, heterocyclic) 4-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzene-1,3- diols were synthesized, and their antifungal properties were examined. The compounds were obtained by the one-pot reaction of sulfinylbis((2,4-dihydroxyphenyl)methanethione) with hydrazides or thiosemicarbazides. Their structures were identified from elemental, IR, 1H NMR, and MS spectra analyses. The activities

  合成了 5-取代（胺、烷基、芳基、杂环）4-(1,3,4-噻二唑-2-基)苯-1,3-二醇，并检查了它们的抗真菌特性。这些化合物是通过亚磺酰基双（（2,4-二羟基苯基）甲硫酮）与酰肼或氨基硫脲的一锅反应获得的。通过元素、IR、1H NMR 和 MS 光谱分析确定了它们的结构。测定了这些衍生物在体外对五种植物病原真菌的活性。发现所考虑的化合物具有中等杀真菌作用。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:533–540, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20645
• Synthesis of 5-substituted 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazoles
  作者：J. Matysiak

  DOI：10.1002/jhet.5570430108

  日期：2006.1

  One-stage synthesis of 5-substituted (alkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, heteroalkyl, alkoxy-, aryloxy)-2-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazoles is described. The compounds were prepared by the reaction of sulfinyl-bis(2,4-dihydroxythiobenzoyl) (STB) with hydrazides or carbazates. The structure of new compounds was assigned by ir, nmr and ms data.

  描述了5-取代的（烷基，芳基，杂芳基，芳基烷基，杂烷基，烷氧基-，芳氧基）-2-（2,4-二羟基苯基）-1,3,4-噻二唑的一步合成。这些化合物是通过亚磺酰基双（2,4-二羟基硫代苯甲酰基）（STB）与酰肼或氨基甲酸酯反应制得的。新化合物的结构由ir，nmr和ms数据指定。
• Interplay of Inter- and Intramolecular Interactions in Crystal Structures of 1,3,4-Thiadiazole Resorcinol Derivatives
  作者：Anna A. Hoser、Daniel M. Kamiński、Alicja Skrzypek、Arkadiusz Matwijczuk、Andrzej Niewiadomy、Mariusz Gagoś、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b00077

  日期：2018.7.5

  their crystal structures have been determined by single crystal X-ray diffraction. The influence of substituents on molecular geometry and the three-dimensional arrangement of molecules has been studied by means of single crystal X-ray diffraction, fluorescence, UV–vis spectroscopy, and computational methods. The 1,3,4-thiadiazole derivatives occur in two possible conformations in their crystal lattices:

  合成了五种新的1,3,4-噻二唑衍生物，并通过单晶X射线衍射确定了它们的晶体结构。已经通过单晶X射线衍射，荧光，紫外可见光谱和计算方法研究了取代基对分子几何形状和分子的三维排列的影响。1,3,4-噻二唑衍生物在其晶格中以两种可能的构象出现：间苯二环的邻羟基指向1,3,4-噻二唑环中的S或N原子。在后一种构象中，产生了分子内氢键，如理论计算所证实，该氢键对分离的分子在能量上有利。但是，对于前一构型的晶体结构中的分子，相邻分子之间的一些分子间相互作用足够强，足以推翻分子内的OH··N氢键。在1,3,4-噻二唑衍生物之一的情况下，观察到显着的无序，并且两个构象分别以两个构象体的80％至20％的比率存在于一个晶格中。根据共振光散射结果，我们解释了为什么1,3,4-噻二唑衍生物的晶体可以从DMSO中生长出来，而很难从甲醇溶液中生长。两种构象分别以80％至20％的比率存在于一个晶格中。根据共振光散射结果，我们解释了为什么1