1,4-bis(diethoxyphosphinyldifluoromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(diethoxyphosphinyldifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis[diethoxyphosphoryl(difluoro)methyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₂₄F₄O₆P₂
• 分子量: 450.304
• InChiKey: BAINCOKNEHPRIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基乙烯基锡 、 1,4-bis(diethoxyphosphinyldifluoromethyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1-{4'-[(Diethoxyphosphoryl)difluoromethyl]phenyl}ethene
  参考文献：
  名称：

  Facile syntheses of aryldifluorophosphonate building blocks

  摘要：

  The copper-catalysed zinc phosphonate chemistry described by Yokomatsu and Shibuya can be used directly in the synthesis of phosphotyrosine analogue F(2)Pmp, and in entering the classical organometallic coupling repertoire via Stille and Suzuki-Miyaura couplings. Herein, we report a streamlined synthesis of F(2)Pmp, and of a pivotal triflate, which undergoes a range of palladium-catalysed couplings with aryl and heteroaryl components. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00266-x
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 、 溴氟甲基膦酸二乙酯 在 镉 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到1,4-bis(diethoxyphosphinyldifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氯化亚铜促进二乙氧基次膦基二氟甲基镉试剂与芳基碘化物的偶联反应：实用，方便的制备α，α-二氟苄基膦酸酯

  摘要：

  CuCl在温和的条件下促进了二乙氧基次膦基二氟甲基镉试剂与芳基碘的交叉偶联反应，从而以高收率得到了α，α-二氟苄基膦酸酯。可以容许包括芳基碘化物中的卤化物，膦酸酯，硝基，酮，羧酸和酯在内的多种官能团。该方法已经成功地用于制备α，α-二氟Fostedil 9。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.04.008

文献信息

• A facile and general preparation of α,α-difluoro benzylic phosphonates by the CuCl promoted coupling reaction of the (diethylphosphonyl)difluoromethylcadmium reagent with aryl lodides
  作者：Weiming Qiu、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00420-0

  日期：1996.4

  A series of α,α-difluorobenzylic phosphonates have been prepared in good yield (65–88%) by the CuCl promoted coupling reaction of the (diethylphosphonyl)difluoromethylcadmium reagent with aryl iodides.

  通过（二乙基膦酰基）二氟甲基镉试剂与芳基碘化物的CuCl促进的偶联反应，已经制备了一系列高产率（65-88％）的α，α-二氟苄基膦酸酯。