(4R,5S)-2-Methoxy-5-methyl-4-phenyl-5-piperidin-1-yl-3-[(triisopropylsilanyl)-methyl]-cyclopent-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4R,5S)-2-Methoxy-5-methyl-4-phenyl-5-piperidin-1-yl-3-[(triisopropylsilanyl)-methyl]-cyclopent-2-enone
• 英文别名: (4R,5S)-2-methoxy-5-methyl-4-phenyl-5-piperidin-1-yl-3-[tri(propan-2-yl)silylmethyl]cyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₂Si
• 分子量: 455.756
• InChiKey: BAIVSTZYENHKJE-NAKRPHOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1-morpholin-4-yl-3-phenylprop-2-en-1-one 在 正丁基锂 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4R,5S)-2-Methoxy-5-methyl-4-phenyl-5-piperidin-1-yl-3-[(triisopropylsilanyl)-methyl]-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Interrupted Nazarov Cyclization on Silica Gel

  摘要：

  Exposure of a mixture of propargyl vinyl ketone and a nucleophilic primary or secondary amine to activated dry silica gel in the absence of solvent leads to a cascade of reactions that results in the formation of an aminocyclopentenone. The reaction with triethylamine leads to a cross-conjugated cyclopentadienone.

  DOI：

  10.1021/ja053393g