5,5',8,8'-tetrahydro-syn,syn(anti)-5,5’,8,8'-diepoxy-anti-[2.2](1,4)naphthalenophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,5',8,8'-tetrahydro-syn,syn(anti)-5,5’,8,8'-diepoxy-anti-[2.2](1,4)naphthalenophane
• 英文别名: 23,26-Dioxaheptacyclo[12.6.2.24,11.16,9.116,19.05,10.015,20]hexacosa-1(20),4,7,10,14,17,21,24-octaene；23,26-dioxaheptacyclo[12.6.2.24,11.16,9.116,19.05,10.015,20]hexacosa-1(20),4,7,10,14,17,21,24-octaene
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: BAQVLYSWNNEYIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5',8,8'-tetrahydro-syn,syn(anti)-5,5’,8,8'-diepoxy-anti-[2.2](1,4)naphthalenophane 生成 anti-{2.2}(1,4)naphthalenophane
  参考文献：
  名称：

  宏环。三十七. [2.2]对环芳烃的多重亲电取代反应和多取代衍生物的相互转化

  摘要：

  [2.2] 对环芳烷 (I) 的二溴化导致主要是假邻 2 (11) 和假对位 (111) 双取代化合物，以及较少量的假间位 (IV) 和对位 (V) 异构体。这些二溴化物的氧化得到对苯二甲酸，其酯由 vpc 鉴定，并且其结构允许同环和跨环溴化被区分。I 的四溴化得到在每个环中有两个对溴的化合物 VI，在环间溴之间具有一组伪邻位和一组伪对位关系。该化合物通过有机金属的锂化和甲基化得到已知的四甲基[2.2]对环烷，VIII。二溴化物 I1 的二溴化也得到 VI。化合物VI1也从I的四溴化和111的二溴化中分离出来；它在每个环中包含两个邻溴，并在跨环溴之间具有一组伪元和一组伪对位关系。在呋喃存在下用正丁基锂脱卤 VI1 得到双（呋喃）苄基加合物 IX，将其转化为已知的 [2.2] 对环萘。二溴化物 I11 被转化为二锂衍生物 X。X 的甲基化得到假对二甲基[2.2] 对环芳烷 2 (XI)。X 的氧化产生假对二羟基衍生物

  DOI：

  10.1021/ja01041a017
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 正丁基锂 、 溴 、 碘 作用下， 生成 5,5',8,8'-tetrahydro-syn,syn(anti)-5,5’,8,8'-diepoxy-anti-[2.2](1,4)naphthalenophane
  参考文献：
  名称：

  抗[2.2]（1,4）并五苯醚：共价偶联的并五苯二聚体

  摘要：

  连续两个：已合成并五苯二聚体，其中两个单元都通过[2.2]对环环烷桥共价连接（见图）。通过结合实验和计算方法阐明了分子的电子性质。这样的分子可能导致材料具有改善的电荷传输特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201303649