(E)-1-(2-nitrobut-1-en-1-yl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(2-nitrobut-1-en-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 1-[(E)-2-nitrobut-1-enyl]naphthalene
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: BBFTVMLDUNTZNC-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-nitrobut-1-en-1-yl)naphthalene 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2-ethyl-3H-benzo[e]indole
  参考文献：
  名称：

  六羰基钼作为一氧化碳替代物通过硝基烯烃的还原环化反应合成N-杂环

  摘要：

  据报道，已经开发了一种使用六羰基钼[Mo（CO）6 ]作为一氧化碳（CO）替代物的方法，该方法用于钯催化将硝基烯烃还原成吲哚或噻吩并吡咯。几种类型的硝基烯烃可以以优异的收率转化为所需的产物，并且在大多数情况下具有完全的区域选择性和比先前报道的钯/ CO系统更高的收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000580
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 硝基丙烷 在 环己胺 作用下， 以35%的产率得到(E)-1-(2-nitrobut-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907

文献信息

• Synthesis, Antiproliferative and Pro-Apoptotic Effects of Nitrostyrenes and Related Compounds in Burkitt's Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、Darren Fayne、James P. McKeown、Thomas McCabe、Brendan Twamley、Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.2174/1573406413666171002123907

  日期：2018.2.6

  identified as a lead target structure for the development of particularly effective compounds targeting Burkitt's lymphoma (BL). OBJECTIVES The aims of the curent study were to synthesise a panel of nitrostyrene compounds and to evaluate their activity in Burkitt's lymphoma (BL). METHODS A panel of structurally varied compounds were designed and synthesised using Henry Knoevenagel condensation reactions.

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，
• Substrate selective synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyridines through [3 + 2] cycloaddition of N-aminopyridines and β-nitro styrenes
  作者：Chitrakar Ravi、Darapaneni Chandra Mohan、N. Naresh Kumar Reddy、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra06707c

  日期：——

  Synthesis of 2 or 3-(hetero)aryl pyrazolo[1,5-a]pyridines through [3 + 2] cycloaddition ofN-aminopyridine with β-nitrostyrenes followed byin situdenitration under metal-free and mild conditions are described.

  通过[3 + 2]环加成法合成2或3-(杂)芳基吡唑并[1,5-a]吡啶，方法是使用N-氨基吡啶与β-硝基苯乙烯进行环加成，然后在无金属和温和条件下进行原位去硝化。
• Asymmetric Michael Additions of a Chiral Phosphite to Nitroalkenes and Knoevenagel Acceptors
  作者：Dieter Enders、Livio Tedeschi、Dominik Förster

  DOI：10.1055/s-2006-926437

  日期：2006.5

  The diastereoselective Michael addition of an enantiopure phosphite to nitroalkenes and α,β-unsaturated malonates is described. High asymmetric inductions were obtained using a readily available TADDOL auxiliary. Racemization-free cleavage of the auxiliary led to α-substituted β-nitro phosphonates and β-substituted β-phosphono malonates in good yields and high enantiomeric excesses, respectively. An

  描述了对映体纯亚磷酸酯与硝基烯烃和 α,β-不饱和丙二酸酯的非对映选择性迈克尔加成。使用现成的 TADDOL 辅助剂获得了高度不对称的感应。助剂的无外消旋裂解分别导致 α-取代的 β-硝基膦酸盐和 β-取代的 β-膦酰基丙二酸盐分别以良好的收率和高对映体过量。还报道了将该方法扩展到合成具有两个新的相邻立体中心的 α,β-二取代 β-硝基膦酸盐。
• Synthesis of<i>N</i>-Heterocycles by Reductive Cyclization of Nitroalkenes Using Molybdenum Hexacarbonyl as Carbon Monoxide Surrogate
  作者：Zhiyou Su、Bo Liu、Hongze Liao、Hou-Wen Lin

  DOI：10.1002/ejoc.202000580

  日期：2020.7.15

  The development of a method that uses molybdenum hexacarbonyl [Mo(CO)6] as carbon monoxide (CO) surrogate for the palladium‐catalyzed reductive cyclization of nitroalkenes into indoles or thienopyrroles is reported. Several types of nitroalkenes could be transformed into the desired products in excellent yields and in most cases with complete regioselectivities and higher yields than those previously

  据报道，已经开发了一种使用六羰基钼[Mo（CO）6 ]作为一氧化碳（CO）替代物的方法，该方法用于钯催化将硝基烯烃还原成吲哚或噻吩并吡咯。几种类型的硝基烯烃可以以优异的收率转化为所需的产物，并且在大多数情况下具有完全的区域选择性和比先前报道的钯/ CO系统更高的收率。