2-(triisopropylsilylmethyl)-7-methylbenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(triisopropylsilylmethyl)-7-methylbenzofuran
• 英文别名: (7-Methyl-1-benzofuran-2-yl)methyl-tri(propan-2-yl)silane；(7-methyl-1-benzofuran-2-yl)methyl-tri(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₁₉H₃₀OSi
• 分子量: 302.532
• InChiKey: BBHCRWZFLDRWIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(triisopropylsilylmethyl)-7-methylbenzofuran 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,7-dimethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  邻甲苯基炔醚的钯催化Hydrobenzylation通过苄型Ç ？H活化：明显的烷氧基导向作用

  摘要：

  它的选择性：标题反应涉及钯（0）的CC键催化的插入苄C（SP 3） H键，因此提供到2-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃，在其转变为苯并呋喃的高效访问用弱酸（例如，AcOH）和亲电试剂进行处理。炔氧基作为促进CH键官能化的指导基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201304893
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-dimethylphenoxy)-1,2-dichloroethen 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 锌 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 2-(triisopropylsilylmethyl)-7-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  邻甲苯基炔醚的钯催化Hydrobenzylation通过苄型Ç ？H活化：明显的烷氧基导向作用

  摘要：

  它的选择性：标题反应涉及钯（0）的CC键催化的插入苄C（SP 3） H键，因此提供到2-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃，在其转变为苯并呋喃的高效访问用弱酸（例如，AcOH）和亲电试剂进行处理。炔氧基作为促进CH键官能化的指导基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201304893

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydrobenzylation of<i>ortho</i>-Tolyl Alkynyl Ethers by Benzylic CH Activation: Remarkable Alkynoxy-Directing Effect
  作者：Yasunori Minami、Kotomi Yamada、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201304893

  日期：2013.9.27

  The title reaction involves palladium(0)‐catalyzed insertion of CC bonds into benzylic C(sp3)H bonds, thus providing efficient access to 2‐methylene‐2,3‐dihydrobenzofurans, which transform into benzofurans upon treatment with a weak acid (e.g., AcOH) and electrophiles. The alkynoxy group serves as a directing group in promoting CH bond functionalization.

  它的选择性：标题反应涉及钯（0）的CC键催化的插入苄C（SP 3） H键，因此提供到2-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃，在其转变为苯并呋喃的高效访问用弱酸（例如，AcOH）和亲电试剂进行处理。炔氧基作为促进CH键官能化的指导基团。