2-(10H-phenothiazin-3-yloxy)-N,N-dimethylethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2-(10H-phenothiazin-3-yloxy)-N,N-dimethylethanamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(10H-phenothiazin-3-yloxy)ethanamine
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂OS
• 分子量: 286.398
• InChiKey: BBLPRQUDJAKDGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N,N-二甲基乙胺氢溴酸盐 、 10H-吩噻嗪-3-醇 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-(10H-phenothiazin-3-yloxy)-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪类作为脂质过氧化抑制剂和细胞保护剂。

  摘要：

  合成了一系列吩噻嗪，并将其作为铁依赖性脂质过氧化的体外抑制剂进行评估。2-（10H-吩噻嗪-2-基氧基）-N，N-二甲基乙醇胺甲磺酸盐（6）的MIC（给出大于或等于50％抑制作用的最低测试浓度）为0.26 microM。尽管在N-10处的甲基取代使活性降低了近100倍，但其他结构修饰（例如改变胺基，将胺取代基与吩噻嗪核之间的距离以及连接基团）影响很小。通过竞争性清道夫受体介导的小鼠腹膜巨噬细胞体外降解125I标记的乙酰基LDL，化合物6在抑制低密度脂蛋白（LDL）的Cu2 +催化的氧化中比普罗布考更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00082a012