5-(5-hydroxy-hexahydrobenzofuran-2-on-5-yl)acetic acid lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-(5-hydroxy-hexahydrobenzofuran-2-on-5-yl)acetic acid lactone
• 英文别名: Mppim-A；(3aR,5R,7aR)-spiro[3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-5,4'-oxetane]-2,2'-dione
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: BBMBCLAUROOORU-NYNCVSEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二醇 在 lithium hydroxide 、 chiral 1,3-oxazolidine-based dirhodium 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-(5-hydroxy-hexahydrobenzofuran-2-on-5-yl)acetic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  手性氨基甲酸二铵（II）催化双重氮乙酸酯顺序反应中的不对称诱导扩增。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了使用手性二氨基羧酸二氨基羧酸酯催化剂进行的二重氮乙酸酯的两个连续的分子内碳氢插入或环丙烷化反应。初始金属卡宾转化形成过量的一种对映异构体，第二转化转化进一步增强了立体控制（动力学扩增）。通过催化剂控制产物形成的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0520121

文献信息

• Amplification of Asymmetric Induction in Sequential Reactions of Bis-diazoacetates Catalyzed by Chiral Dirhodium(II) Carboxamidates
  作者：Michael P. Doyle、Yuanhua Wang、Pejman Ghorbani、Erhard Bappert

  DOI：10.1021/ol0520121

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Two sequential intramolecular carbon-hydrogen insertion or cyclopropanation reactions of bis-diazoacetates using chiral dirhodium(II) carboxamidate catalysts are reported. The initial metal carbene transformation forms an excess of one enantiomer that with the second transformation further enhances stereocontrol (kinetic amplification). Diastereoselectivity and enantioselectivity

  [反应：见正文]报道了使用手性二氨基羧酸二氨基羧酸酯催化剂进行的二重氮乙酸酯的两个连续的分子内碳氢插入或环丙烷化反应。初始金属卡宾转化形成过量的一种对映异构体，第二转化转化进一步增强了立体控制（动力学扩增）。通过催化剂控制产物形成的非对映选择性和对映选择性。