5,8-bis(5-bromothiophene-2-yl)-2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,8-bis(5-bromothiophene-2-yl)-2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoxaline
• 英文别名: 5,8-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,3-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]quinoxaline；5,8-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,3-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]quinoxaline
• 化学式: C₃₀H₁₄Br₂F₆N₂S₂
• 分子量: 740.385
• InChiKey: BBQDCQAGLAOSEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-bis(5-bromothiophene-2-yl)-2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoxaline 、 4-硼酸三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enhanced photovoltaic performance of quinoxaline-based small molecules through incorporating trifluoromethyl substituents

  摘要：

  Two D-A-D type quinoxaline-based small molecules have been synthesized by Suzuki coupling reaction for solution-processable organic photovoltaic cells (OPVs). The electron-donating triphenylamine was connected to both ends of an electron-withdrawing 2,3-diphenylquinoxaline core through thiophene bridge to produce QxTPA. In addition, QxCF(3)TPA was formed by introducing strong electron-withdrawing trifluoromethyl (CF3) groups into the para-position of the phenyl ring at the 2,3-position of quinoxaline core in QxTPA to explore their effect on the various properties of small molecules. The finding revealed the significant contributions of CF3 substituents in enhancing the photovoltaic performances of OPVs with QxCF(3)TPA compared to the reference case with QxTPA.

  DOI：

  10.1080/15421406.2019.1645457
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二(噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 24.0h， 生成 5,8-bis(5-bromothiophene-2-yl)-2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化喹喔啉类聚合物太阳能电池的增强的开路电压

  摘要：

  通过Stille偶联反应合成了三种具有供体-π-受体构型的基于喹喔啉的共轭聚合物。供电子的2,3-二辛基噻吩基取代的苯并二噻吩（BDT）单元通过噻吩桥与接受电子的2,3-二苯基喹喔啉（DPQ）基相连，从而制得参比聚合物PTBDT-Qx。此外，在DPQ和6，7-二氟DPQ的2，3-位的苯基的对位引入强吸电子三氟甲基部分，分别得到PTBDT-QxCF3和PTBDT-FQxCF3。由于随着吸电子基团数量的增加其HOMO能级不断降低，因此开路电压（聚合物太阳能电池（PSCs）中的V oc）表现为PTBDT-Qx  <  PTBDT-QxCF3  <  PTBDT-FQxCF3的顺序逐渐提高。基于PTBDT-FQxCF3的反向型PSC ，具有ITO / ZnO /聚合物：PC 71 BM / MoO 3 / Al的配置，可提供6.47％的最佳功率转换效率，而V oc为0.99 V，短时电路电流为10

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2018.11.022

文献信息

• POLYMER MATERIAL, SOLAR CELL USING THE SAME, AND SOLAR PHOTOVOLTAIC GENERATION SYSTEM
  申请人：Iwanaga Hiroki

  公开号：US20120248878A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  According to one embodiment, a polymer material includes two or more different repeating units each containing a quinoxaline backbone. At least one of the repeating units includes a halogen atom.
• US9296848B2
  申请人：——

  公开号：US9296848B2

  公开（公告）日：2016-03-29