三苯甲基-叔丁基-L-半胱氨酸 | 27686-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 三苯甲基-叔丁基-L-半胱氨酸
• 英文名称: N,S-Ditrityl-L-Cystein
• 英文别名: Trt-Cys(Trt)-OH；(R)-2-(tritylamino)-3-(tritylthio)propanoic acid；(2R)-2-(tritylamino)-3-tritylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 27686-50-6
• 化学式: C₄₁H₃₅NO₂S
• 分子量: 605.8
• InChiKey: OJBZHLUHWUVJEL-LHEWISCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯甲基-叔丁基-L-半胱氨酸 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  On Cysteine and Cystine Peptides. I. New S-Protecting Groups for Cysteine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00879a019
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 三苯基氯甲烷 在 二乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 三苯甲基-叔丁基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  S-三苯甲基-L-半胱氨酸的结构修饰。制备一些S-（取代的三苯甲基）-L-半胱氨酸和S-三苯甲基-L-半胱氨酸的二肽。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00271a005

文献信息

• Tritiated peptides. Part 11. Synthesis of [4-3H-Phe6]-, [4-3H-Phe11]-, and [4-3H-Phe6,11]-somatostatin and the metabolite [des-Ala1]-somatostatin
  作者：Mark C. Allen、Derek E. Brundish、John R. Martin、Roy Wade

  DOI：10.1039/p19810002040

  日期：——

  ion-exchange and high-pressure liquid chromatography, and by enzymic digestion of the products modified by reduction and aminoethylation. The synthesis of the metabolite [des-Ala1]-somatostatin is described. The syntheses of [Phe(I)6]-, [Phe(I)11]- and [Phe(I)6,11]-somatostatin are described.

  合成方法描述了生长抑素+在位置6和11的苯丙氨酸残基中分别用tri标记，在残基6和11处分别用by标记，分别通过完全保护的还原性碘化反应使比放射性活度分别为15.5、13.8和14.1 Cim mol –1。前体。半胱氨酸残基受S-三苯甲基保护，二硫键由碘化oxidation化的受保护前体形成。通过酸性水解，离子交换和高压液相色谱，以及通过酶消化经还原和氨乙基化改性的产物，评估产物的纯度。描述了代谢物[des-Ala 1 ]-生长抑素的合成。[Phe（描述了I）6 ]-，[Phe（I）11 ]-和[Phe（I）6,11 ]-生长抑素。
• Synthesis of the N-terminal tripeptide sequence of oxytocin with various protective groups for the cysteine residue
  作者：A. K. Ivanov、E. E. Lavut、A. A. Antonov、V. N. Karel'skii

  DOI：10.1007/bf00598080

  日期：1989.9

  protective groups at the sulfur and nitrogen atoms in the cysteine molecule on the reactivity of this amino acid in the peptide condensation reaction has been investigated. The synthesis of the N-terminal tripeptide sequence of oxytocin was selected as a model reaction. For identifying the compounds synthesized and checking their purity, in addition to traditional physicochemical methods (TLC, melting points

  已经研究了半胱氨酸分子中硫和氮原子处保护基团的性质对该氨基酸在肽缩合反应中的反应性的影响。选择合成催产素的 N 端三肽序列作为模型反应。为了鉴定合成的化合物并检查其纯度，除了传统的物理化学方法（TLC、熔点、旋光角）外，还广泛使用了 13 C NMR 方法。
• Synthesis of fragments of arginine vasopressin and oxytocin containing a cystine residue in position 6
  作者：J. W. van Nispen、J. A. J. Hannink、M. S. Schoffelmeer、W. P. A. Janssen、J. P. Polderdijk、H. M. Greven

  DOI：10.1002/recl.19841030205

  日期：——

  The synthesis is described of several fragments of the neurohypophyseal nonapeptide hormones arginine vasopressin and oxytocin. One group of fragments is characterized by the presence of an asymmetrical disulfide (a cystine residue in position 6), a second group consists of dimeric (symmetrical disulfides) fragments.

  描述了神经下垂体九肽激素精氨酸加压素和催产素的几个片段的合成。一组片段的特征在于存在不对称的二硫化物（6位上的胱氨酸残基），第二组片段由二聚（对称的二硫化物）片段组成。
• On Cysteine and Cystine Peptides. III. Synthesis of a Fragment of Insulin Containing the Intrachain Disulfide Bridge^1,2
  作者：Leonidas Zervas、Iphigenia Photaki、Alexandros Cosmatos、Dimitrios Borovas

  DOI：10.1021/ja00949a041

  日期：1965.11

  the two S-benzoyl groups f r o m X X I I led to the formation of the corresponding dithiol compounds X X V , X X V I , and XXVI I . B y oxidation of these thiol compounds a disuljde bridge was established specijcally between two of the three cysteine residues incorporated in the above three heptapeptides. The corresponding oxidation products XXVIII , X X I X , and XXX are derivatives of the 6-12 sequence

  从 VIII 和 X 中选择性去除两个 S-苯甲酰基，从 XXII 中选择性去除两个 S-苯甲酰基导致相应的二硫醇化合物 XXV、XXVI 和 XXVI I 的形成。通过这些硫醇化合物的氧化，在上述三个七肽中掺入的三个半胱氨酸残基中的两个之间特别建立了二硫键。相应的氧化产物 XXVIII、XXIX 和 XXX 是羊胰岛素 A 链 6-12 序列的衍生物，带有 6-11 链内桥（图 1）。从环肽酯XXIX和XXX去除N-保护基团得到环肽酯盐酸盐XXXI和XXXII，可以通过既定方法从其中去除剩余的S-保护基团。讨论了上述环肽对于胰岛素合成问题的重要性，在肽合成中使用 S-酰基半胱氨酸时应考虑 S+N 酰基迁移的可能性。已经证明，在S，N-保护的七肽XXII的合成过程中，这种迁移不会发生，至少在可检测的程度上不会发生。
• Process for the temporary protection of amino groups in peptide syntheses
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03944590A1

  公开（公告）日：1976-03-16

  Temporary protection of amino groups by the group of the formula I ##EQU1## in which R.sub.1 represents lower alkyl, R.sub.2 lower alkyl or phenyl and R.sub.3 phenyl, and wherein the phenyl radicals are unsubstituted or substituted by lower alkyl, phenyl or lower alkylphenyl groups.

  使用公式I ##EQU1## 中的基团暂时保护氨基，其中R.sub.1代表较低的烷基，R.sub.2代表较低的烷基或苯基，R.sub.3代表苯基，其中苯基基团未被取代或被较低的烷基，苯基或较低的烷基苯基取代。