H-半胱氨酸(TRT)-OTBU | 76587-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: H-半胱氨酸(TRT)-OTBU
• 英文名称: H-Cys(Trt)-OtBu
• 英文别名: L-Cys(Trt)-O-t-Bu；tert-butyl S-trityl-L-cysteinate；S-trityl cysteine tert-butyl ester；H-L-Cys(Trt)-O^tBu；tert-butyl (2R)-2-amino-3-tritylsulfanylpropanoate
• CAS: 76587-61-6
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₂S
• 分子量: 419.588
• InChiKey: VVIZBZVUAOGUBQ-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-半胱氨酸(TRT)-OTBU 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 tert-butyl N-(5-cyano-1H-benzimidazol-2-yl)-S-trityl-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  Iodoacetic Acid is an Efficient Reagent for the Synthesis of Amino Acid Derived 2-Aminobenzimidazoles

  摘要：

  Chiral, nonracemic, N-unprotected amino acids were converted into the corresponding N-benzimidazol-2-yl derivatives by a sequential procedure involving initial formation of isothiocyanates, their reaction with arene-1,2-diamines, and cyclization-desulfurization of the intermediate thioureas with iodoacetic acid. The simplified workup and the lack of volatile or toxic byproducts in the key desulfurization step renders iodoacetic acid a superior reagent to the usual reagent, iodomethane.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316849
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲基-叔丁基-L-半胱氨酸 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 H-半胱氨酸(TRT)-OTBU
  参考文献：
  名称：

  ti化的肽。第11部分。[4- 3 H-Phe 6 ]-，[4- 3 H-Phe 11 ]-和[4- 3 H-Phe 6,11 ]-生长抑素和代谢物[des-Ala 1 ]的合成生长抑素

  摘要：

  合成方法描述了生长抑素+在位置6和11的苯丙氨酸残基中分别用tri标记，在残基6和11处分别用by标记，分别通过完全保护的还原性碘化反应使比放射性活度分别为15.5、13.8和14.1 Cim mol –1。前体。半胱氨酸残基受S-三苯甲基保护，二硫键由碘化oxidation化的受保护前体形成。通过酸性水解，离子交换和高压液相色谱，以及通过酶消化经还原和氨乙基化改性的产物，评估产物的纯度。描述了代谢物[des-Ala 1 ]-生长抑素的合成。[Phe（描述了I）6 ]-，[Phe（I）11 ]-和[Phe（I）6,11 ]-生长抑素。

  DOI：

  10.1039/p19810002040

文献信息

• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• Divergent Approach for the Synthesis of Gombamide A and Derivatives
  作者：Mohana Rao Vippila、Sameer Nikhar、Alan P. Gracia、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02379

  日期：2016.9.16

  A synthesis of gombamide A (1) using N-terminal peptide extension, oxidative disulfide bond formation, and late-stage 4-hydroxystyrylamide installation has been achieved. This divergent method was also utilized to synthesize several gombamide A derivatives with modification to the 4-hydroxystyrylamide via cyclic peptide 2. The natural product and four derivatives were found to be devoid of Na+/K+-ATPase

  已经实现了使用N端肽段延伸，氧化二硫键形成和后期4-羟基苯乙烯基酰胺装置合成Gombamide A（1）的方法。这种发散的方法还用于通过环肽2合成几种对4-羟基苯乙烯基酰胺有修饰的邻苯二甲酰胺A衍生物。发现该天然产物和四种衍生物在10μM下没有Na + / K + -ATPase活性。此外，这些化合物在10μM的浓度下对一组癌细胞没有细胞毒性。
• [EN] MACROCYCLIZATION OF PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] MACROCYCLISATION DE PEPTIDOMIMÉTIQUES
  申请人：UNIV WARWICK

  公开号：WO2019186174A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The invention provides an improved method of macrocyclization of peptidomimetics, as measured by isolated yields and product distribution, which comprises substitution of one or more of the backbone amide C=O bonds with a turn-inducing motif. The method is general with enhancements seen across a range of ring sizes (e.g. tri-, tetra-, penta- and hexapeptides). Specifically, the invention provides a peptidomimetic macrocycle comprising a carbonyl bioisosteric turn-inducing element having the structure: (I) wherein X is a heteroatom; and wherein R1 to R6 are each independently selected from alkyl, aryl, heteroaryl and H.

  该发明提供了一种改进的肽类类似物的大环化方法，通过孤立产量和产物分布来衡量，其中包括用诱导转向基团替代一个或多个骨架酰胺C=O键。该方法是通用的，在一系列环大小（例如三肽、四肽、五肽和六肽）中均可见到增强效果。具体而言，该发明提供了一种包含具有结构的羰基生物等同体诱导转向元素的肽类类似物大环：（I）其中X是杂原子；其中R1至R6分别独立地选自烷基、芳基、杂芳基和氢。
• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。
• Macrocyclisation of small peptides enabled by oxetane incorporation
  作者：Stefan Roesner、George J. Saunders、Ina Wilkening、Eleanor Jayawant、Joanna V. Geden、Paul Kerby、Ann M. Dixon、Rebecca Notman、Michael Shipman

  DOI：10.1039/c8sc05474f

  日期：——

  synthetically. We show that head-to-tail peptide macrocyclisations are greatly improved, as measured by isolated yields, reaction rates and product distribution, by substitution of one of the backbone amide CO bonds with an oxetane ring. The cyclisation precursors are easily made by standard solution- or solid-phase peptide synthesis techniques. Macrocyclisations across a range of challenging ring sizes (tetra-

  环肽是新药的重要来源，但合成生产具有挑战性。我们表明，通过用氧杂环丁环取代主链酰胺 CO 键之一，通过分离产率、反应速率和产物分布测量，头对尾肽大环化得到了极大改善。环化前体很容易通过标准溶液或固相肽合成技术制备。通过掺入这种转向诱导元件，可以实现一系列具有挑战性的环尺寸（四肽、五肽和六肽）的大环化。氧杂环丁烷掺入显示优于其他已建立的氨基酸修饰，例如N-甲基化。使用序列 LAGAY 的环肽绘制修饰对环化效率的位置依赖性。我们提供了第一个直接的实验证据，表明氧杂环丁烷修饰诱导了线性肽骨架的转变，通过观察d NN (我,我+ 2) 和d αN (我,我+ 2) NOE，为这些改进提供了解释。对于环肽 cLAGAY，NMR 衍生的距离限制和分子动力学模拟的组合用于表明这种修饰改变了氧杂环丁烷附近的主链构象，环的柔韧性降低并建立了新的分子内 H 键。最后，我们将氧杂环丁烷掺入氨基肽酶 N 的环状五肽抑制剂中，氨基肽酶