2-(bromomethyl)-3-methoxynaphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-3-methoxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-3-methoxynaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₂H₉BrO₃
• 分子量: 281.106
• InChiKey: BBXKKVACPFJKTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-3-methoxynaphthalene-1,4-dione 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到2-(azidomethyl)-3-methoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的 CH 键活化和点击反应合成具有潜在抗肿瘤活性的硒-醌杂化化合物

  摘要：

  为了继续探索新的氧化还原调节催化抗肿瘤分子，使用铑催化的 CH 键活化和点击反应合成了含硒醌基 1,2,3-三唑。所有化合物都针对五种类型的癌细胞系进行了评估：HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞）、HCT-116（人结肠癌细胞）、SF295（人胶质母细胞瘤细胞）、NCIH-460（人肺细胞）和 PC3（人前列腺癌细胞）。一些化合物显示出良好的活性，IC50 值低于 1 µM。萘醌衍生物的细胞毒性潜力也在非肿瘤细胞中进行了评估，例如 L929 细胞。总体而言，这些化合物代表了有前途的新先导衍生物，代表了一类具有潜在抗肿瘤活性的新型含硫衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules23010083
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 silver(l) oxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 2-(bromomethyl)-3-methoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的 CH 键活化和点击反应合成具有潜在抗肿瘤活性的硒-醌杂化化合物

  摘要：

  为了继续探索新的氧化还原调节催化抗肿瘤分子，使用铑催化的 CH 键活化和点击反应合成了含硒醌基 1,2,3-三唑。所有化合物都针对五种类型的癌细胞系进行了评估：HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞）、HCT-116（人结肠癌细胞）、SF295（人胶质母细胞瘤细胞）、NCIH-460（人肺细胞）和 PC3（人前列腺癌细胞）。一些化合物显示出良好的活性，IC50 值低于 1 µM。萘醌衍生物的细胞毒性潜力也在非肿瘤细胞中进行了评估，例如 L929 细胞。总体而言，这些化合物代表了有前途的新先导衍生物，代表了一类具有潜在抗肿瘤活性的新型含硫衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules23010083

文献信息

• Synthesis of New 2,4-Disubstituted 2,3-Dihydrobenzo[g]indol-5-ones by an SRN1 Strategy
  作者：Patrice Vanelle、Alex Biyogo、Omar Khoumeri、Thierry Terme、Christophe Curti

  DOI：10.1055/s-0034-1380695

  日期：——

  An original and short synthesis of substituted 2,3-dihydrobenzo[g]indol-5-ones by S(RN)1-mediated synthesis of 2-nitroalkyl-substituted naphthalene-1,4-diones followed by a one-pot reduction-cyclization reaction is reported.