(E)-1-methyl-3-(naphthalen-1-ylmethylene)piperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-methyl-3-(naphthalen-1-ylmethylene)piperidin-4-one
• 英文别名: (3E)-1-methyl-3-(naphthalen-1-ylmethylidene)piperidin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: BBZSLFYZEAZLNM-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 1-萘甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以93%的产率得到(E)-1-methyl-3-(naphthalen-1-ylmethylene)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-Mediated Direct Preparation of (E)-Monoarylidene Derivatives of Homo- and Heterocyclic Ketones with Various Aldehydes

  摘要：

  在吡咯烷有机催化剂的作用下，实现了一种高效的方法，可以方便地合成同环酮和杂环酮与各种醛的 (E)- 单芳基衍生物。一系列 α、β-不饱和酮以中等至高产率（高达 99%）获得。与 Claisen-Schmidt 缩合过程不同的是，没有观察到不需要的双亚芳基副产物的形成。可能的反应机理表明，反应是通过曼尼希-消除顺序进行的。

  DOI：

  10.3390/molecules19021976

文献信息

• Pyrrolidine-Mediated Direct Preparation of (E)-Monoarylidene Derivatives of Homo- and Heterocyclic Ketones with Various Aldehydes
  作者：Xin Gu、Xiaoyan Wang、Fengtian Wang、Hongbao Sun、Jie Liu、Yongmei Xie、Mingli Xiang

  DOI：10.3390/molecules19021976

  日期：——

  An efficient method for the facile synthesis of (E)-monoarylidene derivatives of homo- and heterocyclic ketones with various aldehydes in the presence of a pyrrolidine organocatalyst has been achieved. A range of α,β-unsaturated ketones were obtained in moderate to high yields (up to 99%). Unlike the Claisen-Schmidt condensation process, the formation of undesired bisarylidene byproducts is not observed. The possible reaction mechanism suggests that the reaction proceeds via a Mannich-elimination sequence.

  在吡咯烷有机催化剂的作用下，实现了一种高效的方法，可以方便地合成同环酮和杂环酮与各种醛的 (E)- 单芳基衍生物。一系列 α、β-不饱和酮以中等至高产率（高达 99%）获得。与 Claisen-Schmidt 缩合过程不同的是，没有观察到不需要的双亚芳基副产物的形成。可能的反应机理表明，反应是通过曼尼希-消除顺序进行的。