4-Bromoequilenin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-Bromoequilenin
• 英文别名: (13S,14S)-4-bromo-3-hydroxy-13-methyl-12,14,15,16-tetrahydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₂
• 分子量: 345.236
• InChiKey: BCBXBOPPOMAHBN-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马烯雌酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以32%的产率得到(13S,14S,16R)-4,16-dibromo-3-hydroxy-13-methyl-12,14,15,16-tetrahydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  环B不饱和雌激素的合成。确认Smith-Lemli-Opitz综合征的诊断分析物的结构。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了B环不饱和雌激素的简要部分合成，这些B环是产前诊断Smith-Lemli-Opitz综合征的候选代谢物。这些类固醇也可能是用于雌激素替代疗法的Premarin制剂的代谢产物。分三步将Equilin（8）转化为7-脱氢雌三醇，将其异构化为8-脱氢雌三醇。转化的简单性掩盖了这些以前无法获得的代谢物及其合成前体的不稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol016224j

文献信息

• Synthesis of Ring B Unsaturated Estriols. Confirming the Structure of a Diagnostic Analyte for Smith−Lemli−Opitz Syndrome
  作者：Li-Wei Guo、Cedric H. L. Shackleton、William K. Wilson

  DOI：10.1021/ol016224j

  日期：2001.8.9

  [structure: see text] Brief partial syntheses are described for ring B unsaturated estriols, which are candidate metabolites diagnostic for Smith-Lemli-Opitz syndrome prenatally. These steroids are also likely metabolites of the Premarin preparation used in estrogen replacement therapy. Equilin (8) was converted in three steps to 7-dehydroestriol, which was isomerized to 8-dehydroestriol. The simplicity

  [结构：见正文]描述了B环不饱和雌激素的简要部分合成，这些B环是产前诊断Smith-Lemli-Opitz综合征的候选代谢物。这些类固醇也可能是用于雌激素替代疗法的Premarin制剂的代谢产物。分三步将Equilin（8）转化为7-脱氢雌三醇，将其异构化为8-脱氢雌三醇。转化的简单性掩盖了这些以前无法获得的代谢物及其合成前体的不稳定性。