2-[4-(2-fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-N-(3-trifluoromethyl-phenyl)-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[4-(2-fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-N-(3-trifluoromethyl-phenyl)-acetamide
• 英文别名: 2-[4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl]-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₉H₁₉F₄N₃O
• mdl: MFCD04599003
• 分子量: 381.373
• InChiKey: BCIUYVKYSDASDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(氯乙酰)-3-(三氟甲基) 苯胺 、 1-(2-氟苯基)哌嗪 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-[4-(2-fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-N-(3-trifluoromethyl-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现苯甲酰胺衍生物作为糖原磷酸化酶抑制剂及其在酶上的结合位点。

  摘要：

  设计，合成了一系列新颖的苯甲酰胺衍生物，并评估了它们从糖-1-磷酸中释放磷酸盐后对糖原磷酸化酶（GP）在糖原合成方向上的抑制活性。还介绍了这些化合物的构效关系（SAR）。在这一系列化合物中，4m是最有效的GPa抑制剂（IC（50）= 2.68 microM），其效力是初始化合物1的近100倍。分析不同结合位点的药效团与每种化合物之间的映射这些苯甲酰胺衍生物在兔肌肉酶的二聚体界面处结合，并通过分子对接模拟探索了化合物4m可能的对接模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.08.003

文献信息

• Discovering benzamide derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors and their binding site at the enzyme
  作者：Ling Chen、Honglin Li、Jun Liu、Luyong Zhang、Hong Liu、Hualiang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.003

  日期：2007.11

  Within this series of compounds, 4m is the most potent GPa inhibitor (IC(50)=2.68 microM), which is nearly 100 times more potent than the initial compound 1. Analysis of mapping between pharmacophores of different binding sites and each compound demonstrated that these benzamide derivatives bind at the dimer interface of the rabbit muscle enzyme, and possible docking modes of compound 4m were explored

  设计，合成了一系列新颖的苯甲酰胺衍生物，并评估了它们从糖-1-磷酸中释放磷酸盐后对糖原磷酸化酶（GP）在糖原合成方向上的抑制活性。还介绍了这些化合物的构效关系（SAR）。在这一系列化合物中，4m是最有效的GPa抑制剂（IC（50）= 2.68 microM），其效力是初始化合物1的近100倍。分析不同结合位点的药效团与每种化合物之间的映射这些苯甲酰胺衍生物在兔肌肉酶的二聚体界面处结合，并通过分子对接模拟探索了化合物4m可能的对接模式。
• Benzamide derivatives as dual-action hypoglycemic agents that inhibit glycogen phosphorylase and activate glucokinase
  作者：Lei Zhang、Honglin Li、Qingzhang Zhu、Jun Liu、Ling Chen、Ying Leng、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.045

  日期：2009.10

  A series of benzamide derivatives which can simultaneously inhibit glycogen phosphorylase (GP) and activate glucokinase (GK) were prepared and evaluated. The structure-activity relationships (SAR) of these compounds were also presented. Among these, compounds 12, 13l, 13q, and 13v showed moderate activities towards both GK and GP. Compound 13h inhibited hLGP with an IC50 of 8.95 mu M and activated GK with an EC50 of 1.87 mu M. The possible binding modes of compounds 12, 13l, 13h, and 13q with GP and GK were also explored by molecular docking simulation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.