(6aR,7aR,9S,10S,11aR)-4-hydroxy-2,9,10-trimethoxy-7a,9,10-trimethyl-6a,7,7a,9,10,11a-hexahydro-5H-benzo[c][1,4]dioxin[2,3-g]chromen-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,7aR,9S,10S,11aR)-4-hydroxy-2,9,10-trimethoxy-7a,9,10-trimethyl-6a,7,7a,9,10,11a-hexahydro-5H-benzo[c][1,4]dioxin[2,3-g]chromen-5-one
• 英文别名: (6aR,7aR,9S,10S,11aR)-4-hydroxy-2,9,10-trimethoxy-6a,9,10-trimethyl-7a,11a-dihydro-7H-isochromeno[4,3-g][1,4]benzodioxin-5-one
• 化学式: C₂₁H₂₆O₈
• 分子量: 406.433
• InChiKey: BCPQOWIVCMSDCM-GQFKRECVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,7aR,9S,10S,11aR)-4-hydroxy-2,9,10-trimethoxy-7a,9,10-trimethyl-6a,7,7a,9,10,11a-hexahydro-5H-benzo[c][1,4]dioxin[2,3-g]chromen-5-one 以 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到(2R,3R,4aR)-2,3,4,4a-tetrahydro-2,3,7-trihydroxy-9-methoxy-4a-methylbenzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  烯和异烯的全合成

  摘要：

  由奎宁酸和市售的缩醛保护的间苯三酸开始，首次以十步完成了由各种链格孢属真菌产生的毒素——烯和异烯的全合成，最长的线性序列由七个步骤组成。关键反应是钯催化的芳烃硼酸酯和碘化环己烯之间的铃木型偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500904
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸7-甲氧基-2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-基酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6aR,7aR,9S,10S,11aR)-4-hydroxy-2,9,10-trimethoxy-7a,9,10-trimethyl-6a,7,7a,9,10,11a-hexahydro-5H-benzo[c][1,4]dioxin[2,3-g]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  烯和异烯的全合成

  摘要：

  由奎宁酸和市售的缩醛保护的间苯三酸开始，首次以十步完成了由各种链格孢属真菌产生的毒素——烯和异烯的全合成，最长的线性序列由七个步骤组成。关键反应是钯催化的芳烃硼酸酯和碘化环己烯之间的铃木型偶联。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500904

文献信息

• First Synthesis of (−)-Altenuene-D3 Suitable as Internal Standard for Isotope Dilution Mass Spectrometry
  作者：Michael A. Sebald、Julian Gebauer、Thomas Sommerfeld、Matthias Koch

  DOI：10.3390/molecules24244563

  日期：——

  Metabolites from Alternaria fungi exhibit a variety of biological properties such as phytotoxic, cytotoxic, or antimicrobial activity. Optimization of a literature procedure culminated in an efficient total synthesis of (−)-altenuene as well as a stable isotope-labeled derivative suitable for implementation in a LC-MS/MS method for mycotoxin analysis.

  来自链格孢属真菌的代谢物表现出多种生物学特性，例如植物毒性、细胞毒性或抗菌活性。文献程序的优化最终实现了 (-)-altenuene 的高效全合成，以及适用于真菌毒素分析的 LC-MS/MS 方法中实施的稳定同位素标记衍生物。