(RS)-3-Hypoxanthinyl-lactic acid | 69895-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (RS)-3-Hypoxanthinyl-lactic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-3-(6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-propionic acid；3-(Hypoxanthin-9-yl)-(RS)-lactic acid；2-hydroxy-3-(6-oxo-1H-purin-9-yl)propanoic acid
• CAS: 69895-65-4
• 化学式: C₈H₈N₄O₄
• 分子量: 224.176
• InChiKey: BCRAOZAPWMTKOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  749.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-(2,2-diethoxyethyl)-9H-purine 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (RS)-3-Hypoxanthinyl-lactic acid
  参考文献：
  名称：

  碱取代的2-羟基-3-（嘌呤-9-基）-丙酸和4-（嘌呤-9-基）-3-丁烯酸的合成。

  摘要：

  用溴乙醛二乙缩醛将6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤烷基化，得到6-氯-9-（2,2-二乙氧基乙基）嘌呤（3a）及其2-氨基同源物（3b）。用伯胺和仲胺处理化合物3，得到N6-取代的腺嘌呤（5a-5c）和2,6-二氨基嘌呤（5d-5f）。3的水解产生次黄嘌呤（6a）和鸟嘌呤（6b）衍生物，而它们与硫脲的反应产生6-硫烷基嘌呤（7a）和2-氨基-6-硫烷基嘌呤（7b）化合物。用稀酸处理，然后进行氰化钾处理和酸水解，得到6-取代的3-（嘌呤-9-基）-和3-（2-氨基嘌呤-9-基）-2-羟基丙酸（8-10）。化合物3与丙二酸在水溶液中的反应仅产生异构化的产物6-取代的4-（嘌呤-9-基）-3-丁烯酸（15）。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026636

文献信息

• HOLY A., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1978, 43, NO 12, 3444-3465
  作者：HOLY A.

  DOI：——

  日期：——