9-O-(3,5-dimethylbenzyl)berberine bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-O-(3,5-dimethylbenzyl)berberine bromide
• 英文别名: 16-[(3,5-Dimethylphenyl)methoxy]-17-methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene;bromide；16-[(3,5-dimethylphenyl)methoxy]-17-methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene;bromide
• 化学式: Br*C₂₈H₂₆NO₄
• 分子量: 520.423
• InChiKey: BCTRZSNQRZQFMR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0~205.0 ℃ 、1.5 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 9-O-(3,5-dimethylbenzyl)berberine bromide
  参考文献：
  名称：

  发现具有平衡胆碱酯酶和脯氨酰寡肽酶抑制谱的新型小ber碱衍生物。

  摘要：

  小ber碱是一种天然化合物，具有令人感兴趣的多能药理特性，可用于阿尔茨海默氏病（AD）治疗。在这项研究中，一系列新颖22个小檗碱衍生物的进行开发和测试在体外。小ber碱核心在其芳环区域的9- O位被取代。该研究中所有杂种均显示出多靶点抑制脯氨酰寡肽酶，乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶，突出显示了4a，4g，4j，4l和4s。在微摩尔范围内具有平衡的活性。就对POP，AChE和BChE的最显着效力而言，排名最高的候选者可分为4d，4u和4v，分别带有4-甲基苄基，（萘-2-基）亚甲基和1-苯氧基乙基部分。通过对选定的前导分子进行详细的动力学分析，证实了体外数据。4d，4u和4v还检查了它们在AD中抑制两种异常蛋白聚集的潜力，即淀粉样蛋白β和tau，表明它们具有潜在的改善疾病的特性。为了解释我们的研究结果，我们与QSAR研究一起对具有最佳黄连素衍生物的相应酶的活性位点进行了对接模拟。我们还通过应用平

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112593

文献信息

• Discovery of novel berberine derivatives with balanced cholinesterase and prolyl oligopeptidase inhibition profile
  作者：Katerina Sobolova、Martina Hrabinova、Vendula Hepnarova、Tomas Kucera、Tereza Kobrlova、Marketa Benkova、Jana Janockova、Rafael Dolezal、Lukas Prchal、Ondrej Benek、Eva Mezeiova、Daniel Jun、Ondrej Soukup、Jan Korabecny

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112593

  日期：2020.10

  Berberine, a naturally occurring compound, possesses an interesting multipotent pharmacological profile potentially applicable for Alzheimer’s disease (AD) treatment. In this study, a series of novel 22 berberine derivatives was developed and tested in vitro. Berberine core was substituted at position 9-O of its aromatic ring region. All the hybrids under the study revealed multi-targeted profile inhibiting

  小ber碱是一种天然化合物，具有令人感兴趣的多能药理特性，可用于阿尔茨海默氏病（AD）治疗。在这项研究中，一系列新颖22个小檗碱衍生物的进行开发和测试在体外。小ber碱核心在其芳环区域的9- O位被取代。该研究中所有杂种均显示出多靶点抑制脯氨酰寡肽酶，乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶，突出显示了4a，4g，4j，4l和4s。在微摩尔范围内具有平衡的活性。就对POP，AChE和BChE的最显着效力而言，排名最高的候选者可分为4d，4u和4v，分别带有4-甲基苄基，（萘-2-基）亚甲基和1-苯氧基乙基部分。通过对选定的前导分子进行详细的动力学分析，证实了体外数据。4d，4u和4v还检查了它们在AD中抑制两种异常蛋白聚集的潜力，即淀粉样蛋白β和tau，表明它们具有潜在的改善疾病的特性。为了解释我们的研究结果，我们与QSAR研究一起对具有最佳黄连素衍生物的相应酶的活性位点进行了对接模拟。我们还通过应用平