2,3,9,10-tetramethoxy-7-methyl-5H-dibenzocycloheptene-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2,3,9,10-tetramethoxy-7-methyl-5H-dibenzocycloheptene-5-one
• 英文别名: 2,3,9,10-tetramethoxy-7-methyl-5H-dibenzo[a, c][7]annulen-5-one；4,5,13,14-Tetramethoxy-10-methyltricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,9,11,13-heptaen-8-one；4,5,13,14-tetramethoxy-10-methyltricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,9,11,13-heptaen-8-one
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: BCYYMZGTLUTIPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)ethanone 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到2,3,9,10-tetramethoxy-7-methyl-5H-dibenzocycloheptene-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Domino Palladium Catalysis: Synthesis of 7-Methyl-5H-dibenzo[a,c][7] annulen-5-ones

  摘要：

  A domino Pd-catalyzed reaction of 1-(2-bromophenyl)ethanones for the synthesis of novel 7-methyl-5H-dibenzo[a,c][7]annulen-5-ones, a carbon core structure present in colchicinoid natural products, is presented. The reaction is proposed to proceed via intermolecular homobiaryl coupling and intramolecular aldol condensation.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338438

文献信息

• Lignanes. 17. Recherches sur la synthèse totale d'un norcyclonéolignane, la métaséquirine-B
  作者：Jean-Yves Sancéau、Robert Dhal、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87016-2

  日期：1994.3

  The total synthesis of the racemic furano bisbenzocycloheptene 3 is described. The compound 3, which contains five asymmetric centres, is the 5,8-bis-epimer of the tetra--methyl derivative of metasequirin-B (1), a norcycloneolignan of unusual structure.

  描述了外消旋呋喃基双苯并环庚烯3的全合成。化合物5包含五个不对称中心，是异黄柏烯酮B（1）的四-甲基衍生物的5,8-双表位，后者是一种异常结构的降冰片烯。
• A Domino Palladium Catalysis: Synthesis of 7-Methyl-5H-dibenzo[a,c][7] annulen-5-ones
  作者：Gedu Satyanarayana、Jonnada Krishna、Alavala Gopi Krishna Reddy

  DOI：10.1055/s-0033-1338438

  日期：——

  A domino Pd-catalyzed reaction of 1-(2-bromophenyl)ethanones for the synthesis of novel 7-methyl-5H-dibenzo[a,c][7]annulen-5-ones, a carbon core structure present in colchicinoid natural products, is presented. The reaction is proposed to proceed via intermolecular homobiaryl coupling and intramolecular aldol condensation.