5-(4-methylbenzoyl)-5-(4-methylphenyl)-tetrahydro-2(3H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-(4-methylbenzoyl)-5-(4-methylphenyl)-tetrahydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-(4-Methylbenzoyl)-5-(4-methylphenyl)oxolan-2-one；5-(4-methylbenzoyl)-5-(4-methylphenyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: BDAKCHPNFUUDSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-(4-methylbenzoyl)-5-(4-methylphenyl)-tetrahydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Poly(4-vinylimidazolium) iodides: a highly recyclable organocatalyst precursor for benzoin condensation reaction

  摘要：

  讨论了在温和反应条件下，高效可回收的聚(4-乙烯基咪唑)碘化物（2）对苯并酮缩合反应的发展：从2获得的聚(4-乙烯基N-杂环卡宾)（3）表现出更高的催化活性，并且可以成功地回收和重复使用七次以上而不降低性能。

  DOI：

  10.1039/c4ra05073h

文献信息

• One-Step Assembly of Functionalized γ-Butyrolactones from Benzoins or Benzaldehydes via an N-Heterocyclic Carbene-Mediated Tandem Reaction
  作者：Wei Ye、Guanliang Cai、Zeyang Zhuang、Xueshun Jia、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/ol051422m

  日期：2005.8.1

  We describe here a direct, efficient, one-step construction of gamma,gamma-difunctionalized gamma-butyrolactones from benzoins or benzaldehydes via a tandem reaction promoted by 1,3-dimethyl imidazolin-2-ylidene, an N-heterocyclic carbene (NHC).