methyl 9-hydroxy-7-phenyl-6H-benzo[c]chromene-10-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 9-hydroxy-7-phenyl-6H-benzo[c]chromene-10-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₆O₄
• 分子量: 332.356
• InChiKey: BEHIOMIKUDXMNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 2H-吡喃-3-羧酸,4-(甲硫基)-2-羰基-6-苯基-,甲基酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到methyl 9-hydroxy-7-phenyl-6H-benzo[c]chromene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过6-芳基-2H-吡喃-2-酮的环转化反应，碳负离子诱导的碱催化1H-异硫代色素，苯并[c]硫代色素的合成。

  摘要：

  一种一锅合成高功能化3,4-二氢-1H-异噻吩酮（3），6H-苯并[c]噻吩酮（5，6），6H-苯并[c]苯酮（8）和由合适的官能化的6-芳基-3-芳基-3-羰基甲氧基-4-甲硫基-2H-吡喃-2-酮（1）与由其生成的碳负离子的反应描述了2,3-二氢-1-苯并噻吩（10，11）四氢噻喃-4-酮，4-噻吩酮，4-苯并吡喃酮和四氢噻吩-3-酮通过环转化反应。

  DOI：

  10.1021/jo0100648

文献信息

• Carbanion-Induced Base-Catalyzed Synthesis of 1<i>H</i>-Isothiochromenes, Benzo[<i>c</i>]thiochromenes, Benzo[<i>c</i>]chromenes, and 1-Benzothiophenes through Ring-Transformation Reactions of 6-Aryl-2<i>H</i>-pyran-2-ones^†
  作者：Vishnu Ji Ram、P. Srivastava、Abhishek S. Saxena

  DOI：10.1021/jo0100648

  日期：2001.8.1

  An innovative approach to the one-pot synthesis of highly functionalized 3,4-dihydro-1H-isothiochromenes (3), 6H-benzo[c]thiochromenes (5, 6), 6H-benzo[c]chromenes (8), and 2,3-dihydro-1-benzothiophenes (10, 11) is delineated from the reaction of a suitably functionalized 6-aryl-3-carbomethoxy-4-methylthio-2H-pyran-2-one (1) and a carbanion generated from tetrahydrothiopyran-4-one, 4-thiochromanone

  一种一锅合成高功能化3,4-二氢-1H-异噻吩酮（3），6H-苯并[c]噻吩酮（5，6），6H-苯并[c]苯酮（8）和由合适的官能化的6-芳基-3-芳基-3-羰基甲氧基-4-甲硫基-2H-吡喃-2-酮（1）与由其生成的碳负离子的反应描述了2,3-二氢-1-苯并噻吩（10，11）四氢噻喃-4-酮，4-噻吩酮，4-苯并吡喃酮和四氢噻吩-3-酮通过环转化反应。