2,7-di(trimethylsilyl)thieno[3,2-e]benzothiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,7-di(trimethylsilyl)thieno[3,2-e]benzothiophene
• 英文别名: 2,7-bis(trimethylsilyl)benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene；Trimethyl-(2-trimethylsilylthieno[3,2-e][1]benzothiol-7-yl)silane
• 化学式: C₁₆H₂₂S₂Si₂
• 分子量: 334.654
• InChiKey: BEJHXVDQOSHFBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-di(trimethylsilyl)thieno[3,2-e]benzothiophene 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以96.6%的产率得到benzo[1,2-b;4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  2,7-二（三甲基甲硅烷基）噻吩并[3,2-e]苯并噻吩，1,2,5,6（5）-四（三甲基甲硅烷基）-1,2,5,6（2,3）的合成和晶体结构）-四噻吩环辛烷-3（z），7（z）-二烯和2,7-二（三甲基甲硅烷基）噻吩并[3,2-e]苯并噻吩-4-醇

  摘要：

  以5,5'-二（三甲基硅烷基）-3,3'-联硫基苯基-2,2'-二甲醛为先驱物，通过分子内有效地获得了2,7-二（三甲基硅烷基）-噻吩并[3,2- e ]苯并噻吩麦克默里反应。同时，另外两个意外化合物1,2,5,6（5）-四-（三甲基甲硅烷基）-1,2,5,6（2,3）-四噻吩-环辛烷3（Z），7 （Z）-二烯和2,7-二（三甲基甲硅烷基）噻吩并[3,2 - e ]-苯并噻吩-4-醇是副产物。描述了所有三种标题化合物的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.1100
• 作为产物：
  描述：

  N',N''-((5,5'-bis(trimethylsilyl)-[3,3'-bithiophene]-2,2'-diyl)bis(methanylylidene))bis(4-methylbenzenesulfonylhydrazone) 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到2,7-di(trimethylsilyl)thieno[3,2-e]benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Comparison of Ullmann/RCM and Ullmann/Bis-hydrazone Coupling Reactions; New Access to Benzodithiophenes for Dye-Sensitized Solar Cell and Thiahelicene Applications

  摘要：

  The use of CuTC (Liebeskind's catalyst), followed by methylenation and ring-closing metathesis, or bis-hydrazone coupling reactions is described. This approach establishes an alternative non-photochemical synthesis of the strategically important 1,2-b:4,3-b' BDT regioisomer, which has previously been underused in applications such as dye-sensitized solar cells and nonlinear optics because of the difficulty of synthesis on a large scale.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340667

文献信息

• Silyl-Substituted Tetrathia[7]helicenes: Synthesis, X-ray Characterization and Reactivity
  作者：Alberto Bossi、Stefano Maiorana、Claudia Graiff、Antonio Tiripicchio、Emanuela Licandro

  DOI：10.1002/ejoc.200700494

  日期：2007.9

  We describe the synthesis of trialkylsilyl-substituted trans-1,2-bis(thieno[3,2-e]benzothiophene-2-yl)ethenes as suitable soluble precursors for the preparation of the corresponding silylated tetrathia[7]helicenes, which, in turn, can be desilylated or transformed into dihalogen-substituted derivatives through electrophilic substitution of silyl substituents. X-ray structural studies showed that the

  我们描述了三烷基甲硅烷基取代的反式-1,2-双（噻吩并[3,2-e]苯并噻吩-2-基）乙烯作为制备相应的甲硅烷基化四硫杂[7]螺旋烯的合适可溶性前体的合成，其中，反过来，可以通过甲硅烷基取代基的亲电取代脱甲硅烷基化或转化为二卤代衍生物。X 射线结构研究表明，末端噻吩环上两个三异丙基甲硅烷基的存在是烯烃的高溶解度和螺旋烯中非常大的二面角的原因。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Comparison of Ullmann/RCM and Ullmann/Bis-hydrazone Coupling Reactions; New Access to Benzodithiophenes for Dye-Sensitized Solar Cell and Thiahelicene Applications
  作者：G. Stephenson、Silvia Cauteruccio、Julien Doulcet

  DOI：10.1055/s-0033-1340667

  日期：——

  The use of CuTC (Liebeskind's catalyst), followed by methylenation and ring-closing metathesis, or bis-hydrazone coupling reactions is described. This approach establishes an alternative non-photochemical synthesis of the strategically important 1,2-b:4,3-b' BDT regioisomer, which has previously been underused in applications such as dye-sensitized solar cells and nonlinear optics because of the difficulty of synthesis on a large scale.
• Syntheses and Crystal Structures of 2,7-Di(trimethylsilyl)thieno[3,2-<i>e</i>]benzothiophene, 1,2,5,6(5)-Tetra(trimethylsilyl)-1,2,5,6(2,3)-tetrathiophenacyclooctaphan-3(<i>z</i>),7(<i>z</i>)-diene, and 2,7-Di(trimethylsilyl)thieno[3,2-<i>e</i>]benzothiophene-4-ol
  作者：Zhihua Wang、Jianwu Shi、Xinyong Tian、Li Xu、Chunli Li、Hua Wang

  DOI：10.1002/jhet.1100

  日期：2013.7

  as precusor, 2,7‐di(trimethylsilyl)‐thieno[3,2‐e]benzothiophene was obtained effiently via intramolecular McMurry reaction. At the same time, another two unexpected compounds, 1,2,5,6(5)‐tetra‐(trimethylsilyl)‐1,2,5,6(2,3)‐tetrathiophena‐cyclooctaphan‐3(Z),7(Z)‐diene and 2,7‐di(trimethylsilyl)thieno[3,2‐e]‐benzothiophene‐4‐ol were generated as side products. The crystal structures of all three title

  以5,5'-二（三甲基硅烷基）-3,3'-联硫基苯基-2,2'-二甲醛为先驱物，通过分子内有效地获得了2,7-二（三甲基硅烷基）-噻吩并[3,2- e ]苯并噻吩麦克默里反应。同时，另外两个意外化合物1,2,5,6（5）-四-（三甲基甲硅烷基）-1,2,5,6（2,3）-四噻吩-环辛烷3（Z），7 （Z）-二烯和2,7-二（三甲基甲硅烷基）噻吩并[3,2 - e ]-苯并噻吩-4-醇是副产物。描述了所有三种标题化合物的晶体结构。