2-(2-Oxo-1,2-dihydroacenaphthylen-1-yl)-1,2-dihydroacenaphthylen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-Oxo-1,2-dihydroacenaphthylen-1-yl)-1,2-dihydroacenaphthylen-1-one
• 英文别名: 1H,1'H-[1,1']biacenaphthylenyl-2,2'-dione；1H,1'H-[1,1']Biacenaphthylenyl-2,2'-dion；2-(2-oxo-1H-acenaphthylen-1-yl)-2H-acenaphthylen-1-one
• 化学式: C₂₄H₁₄O₂
• 分子量: 334.374
• InChiKey: BENCKMOLTJCPAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苊酮 在 乙醇 、 三氯化铁 作用下， 生成 2-(2-Oxo-1,2-dihydroacenaphthylen-1-yl)-1,2-dihydroacenaphthylen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ghigi, Gazzetta Chimica Italiana, 1938, vol. 68, p. 184,191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular structure and reactions of 1,1′-bi(acenaphthen-1-ylidene)-2,2′-dione
  作者：Goverdhan Mehta、P. V. V. S. Sarma、R. Uma、Sergey Pogodin、Shumal Cohen、Israel Agranat

  DOI：10.1039/a900768g

  日期：——

  The molecular structure of 1,1′-bi(acenaphthen-1-ylidene)-2,2′-dione 1, a potential building-block for the synthesis of fullerene fragments, has been investigated by X-ray crystallography and semi-empirical (AM1 and PM3) calculations. There is a good agreement between the calculated and crystal structure which is essentially planar and has E-configuration. In the solid state, molecules of 1 pack in an interesting manner as corrugated sheets sustained by a network of C–H· · ·O hydrogen bonds and resulting in the formation of tetrameric loops. While steric factors limit the reactivity of the carbonyl groups in 1, the ene double bond of the ene-dione moiety present in it exhibits propensity toward [4 + 2]-cycloadditions to furnish novel and highly compressed polycycles 8–10.

  通过 X 射线晶体学和半经验（AM1 和 PM3）计算，研究了 1,1â²-双（苊-1-亚基）-2,2â²-二酮 1 的分子结构。计算结果与晶体结构非常吻合，晶体结构基本上是平面的，具有 E 型构型。在固态下，1 的分子以一种有趣的方式堆积成波纹状薄片，由 CâHÂ-Â Â-Â-O 氢键网络支撑，并形成四聚环。虽然立体因素限制了 1 中羰基的反应活性，但其中烯二酮分子的烯双键却表现出[4Â +Â 2]-环加成反应的倾向，从而形成了新颖、高度压缩的多环 8â10。
• 368. Acenaphthenone and acenaphthenequinone
  作者：H. Gordon Rule、Samuel B. Thompson

  DOI：10.1039/jr9370001761

  日期：——
• Ghigi, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 677,686
  作者：Ghigi

  DOI：——

  日期：——
• CHANG, S. -J.;SHANKAR, B. K. R.;SHECHTER, H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 22, 4226-4234
  作者：CHANG, S. -J.、SHANKAR, B. K. R.、SHECHTER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Ghigi, Gazzetta Chimica Italiana, 1938, vol. 68, p. 184,191
  作者：Ghigi

  DOI：——

  日期：——