5-methyl-2-(pent-4-yn-1-yl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 5-methyl-2-(pent-4-yn-1-yl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 5-Methyl-2-pent-4-ynyl-3,1-benzoxazin-4-one；5-methyl-2-pent-4-ynyl-3,1-benzoxazin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: BERCHRNTEYSXQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-methyl-2-(pent-4-yn-1-yl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazin-4-ones是新型，易于获得的菱形蛋白酶抑制剂

  摘要：

  菱形蛋白酶形成最广泛的膜内蛋白酶家族之一。它们与多种人类疾病有关。当前报道的菱形抑制剂表现出一定的选择性，但是它们的构建涉及多步合成方案。在这里，我们报告苯并恶嗪-4-酮作为具有共价但缓慢的可逆抑制机制的菱形蛋白酶的新型抑制剂。苯并恶嗪-4-酮可从邻氨基苯甲酸衍生物一步合成，使其易于合成。我们证明，在2位上的烷氧基取代基对于效力至关重要，并导致菱形蛋白酶的低微摩尔抑制剂。因此，我们预期这些化合物将允许快速合成和优化来自不同生物体的菱形抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.12.056