5-(Acetyloxy)-4,8-dihydroxy-3-butyryl-1-naphthyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(Acetyloxy)-4,8-dihydroxy-3-butyryl-1-naphthyl acetate
• 英文别名: (5-Acetyloxy-7-butanoyl-4,8-dihydroxynaphthalen-1-yl) acetate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₇
• 分子量: 346.337
• InChiKey: BFBCNCPHTPHVPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-diacetoxy-1,4-naphthoquinone 、 正丁醛 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到5-(Acetyloxy)-4,8-dihydroxy-3-butyryl-1-naphthyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Photoacylation of Electron-Rich Quinones: An Application of the ”Photo-Friedel-Crafts Reaction”

  摘要：

  在多种醛的存在下，对取代的1,4-苯醌或1,4-萘醌进行辐照，得到了良好产率的酰基化氢醌。在5-乙酰氧基萘醌8的情况下，形成了两种区域异构体，但在所有检查的案例中，2,8-异构体都是优先形成的。通过这种方法，甚至获得了良好产率的酰基化四羟基萘。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15072

文献信息

• Photoacylation of Electron-Rich Quinones: An Application of the ”Photo-Friedel-Crafts Reaction”
  作者：Jochen Mattay、Christian Schiel、Michael Oelgemöller

  DOI：10.1055/s-2001-15072

  日期：——

  Irradiation of substituted 1,4-benzo- or 1,4-naphthoquinones in the presence of several aldehydes resulted in the formation of acylated hydroquinones in good yields. In the case of 5-acetyloxy naphthoquinone 8, both regioisomers were formed, but the 2,8-isomer was favored in all cases examined. Even acylated tetrahydroxy naphthalenes became available in good yields by this method.

  在多种醛的存在下，对取代的1,4-苯醌或1,4-萘醌进行辐照，得到了良好产率的酰基化氢醌。在5-乙酰氧基萘醌8的情况下，形成了两种区域异构体，但在所有检查的案例中，2,8-异构体都是优先形成的。通过这种方法，甚至获得了良好产率的酰基化四羟基萘。