9H-fluoren-9-yl 1H-indole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-yl 1H-indole-2-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂
• 分子量: 325.367
• InChiKey: WHZZYCLHCMWNDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 9H-fluoren-9-yl 1H-indole-2-carboxylate 在 C₂₀H₁₃O₄P 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9H-fluoren-yl 3-(3-(4-((1r,3R,5S)-adamantane-1-carboxamido)phenyl)-1,3-diphenylpropa-1,2-dien-1-yl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  丙炔氮杂对醌甲基化物的不对称1,8-加成有机催化远程立体控制合成四取代烯

  摘要：

  开发了一种由 α-(4-氨基苯基)炔丙醇和吲哚-2-羧酸酯原位形成的炔丙氮杂对醌甲基化物的有机催化远程立体控制 1,8-共轭加成，得到 62-99% 的轴向手性四取代丙二烯收率 52-99% ee。该合成策略不仅丰富了氮杂对醌甲基化物的化学性质，而且为制备轴向手性四取代丙二烯提供了一种替代工具。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301286

文献信息

• Organocatalytic Remote Stereocontrolled Synthesis of Tetrasubstituted Allenes via Asymmetric 1,8‐Addition of Propargylic Aza‐<i>p</i>‐Quinone Methides
  作者：Zhibin Yue、Yan Xia、Boming Shen、Chang Liu、Peiyuan Yu、Pengfei Li、Wenjun Li

  DOI：10.1002/adsc.202301286

  日期：2024.3.8

  An organocatalytic remote stereocontrolled 1,8-conjugated addition of in situ formed propargylic aza-p-quinone methides from α-(4-aminophenyl) propargylic alcohols and indole-2-carboxylates was developed, affording axially chiral tetrasubstituted allenes in 62-99% yield with 52-99% ee. The synthetic strategy not only enriches the chemistry of aza-p-quinone methides, but also provides an alternative

  开发了一种由 α-(4-氨基苯基)炔丙醇和吲哚-2-羧酸酯原位形成的炔丙氮杂对醌甲基化物的有机催化远程立体控制 1,8-共轭加成，得到 62-99% 的轴向手性四取代丙二烯收率 52-99% ee。该合成策略不仅丰富了氮杂对醌甲基化物的化学性质，而且为制备轴向手性四取代丙二烯提供了一种替代工具。