2-(cyclopentylthio)-5-(1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(cyclopentylthio)-5-(1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-Cyclopentylsulfanyl-5-[1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl]-1,3,4-oxadiazole；2-cyclopentylsulfanyl-5-[1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl]-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 354.473
• InChiKey: BFNPSMLIEHPAQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-(cyclopentylthio)-5-(1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于萘普生支架的结构改变：合成，抗肿瘤活性和COX 2抑制的评估和分子对接

  摘要：

  一系列新的非羧酸萘普生类似物中，轴承的各种环体系，如恶二唑的3A-C和6A-C ，环烷烃图4a-d ，环状酰亚胺5A-C ，和三唑7 - 9和图10A-C ，是合成的。此外，在体外抗肿瘤活性和环加氧酶的同功酶（COX-1 / COX-2）靶的抑制试验化合物3 - 10进行了研究。抗肿瘤活性测定的结果表明化合物4b，6c，10b和10c对被测细胞系MCF-7，MDA-231，HeLa和HCT-116表现出最大的抗肿瘤活性，IC 50范围为4.83–14.49μM。相比之下，参考药物阿霉素，阿法替尼和塞来昔布的IC 50值分别为3.18–26.79、6.20–11.40和22.79–42.74μM。此外，体外COX-1 / COX-2抑制试验表明，化合物4b，6c，10b和10c表现出有效的COX-2抑制作用，IC 50值为0.40–1.20μM，选择性指数（SI）值为> 62.50–20.83，使用塞来昔布作为参考药物（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.007

文献信息

• Structural alterations based on naproxen scaffold: Synthesis, evaluation of antitumor activity and COX-2 inhibition, and molecular docking
  作者：Walaa M. El-Husseiny、Magda A.-A. El-Sayed、Naglaa I. Abdel-Aziz、Adel S. El-Azab、Yousif A. Asiri、Alaa A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.007

  日期：2018.10

  testing showed that the compounds 4b, 6c, 10b, and 10c exhibited effective COX-2 inhibition, with IC50 values of 0.40–1.20 μM, and selectivity index (SI) values of >62.50–20.83, using celecoxib as a reference drug (IC50 = 0.11 μM; COX-2 SI: >227.20). Compounds 6c and 10c, which were potent COX-2 inhibitors, were docked into the COX-2 binding site, where these compounds exhibited strong interactions.

  一系列新的非羧酸萘普生类似物中，轴承的各种环体系，如恶二唑的3A-C和6A-C ，环烷烃图4a-d ，环状酰亚胺5A-C ，和三唑7 - 9和图10A-C ，是合成的。此外，在体外抗肿瘤活性和环加氧酶的同功酶（COX-1 / COX-2）靶的抑制试验化合物3 - 10进行了研究。抗肿瘤活性测定的结果表明化合物4b，6c，10b和10c对被测细胞系MCF-7，MDA-231，HeLa和HCT-116表现出最大的抗肿瘤活性，IC 50范围为4.83–14.49μM。相比之下，参考药物阿霉素，阿法替尼和塞来昔布的IC 50值分别为3.18–26.79、6.20–11.40和22.79–42.74μM。此外，体外COX-1 / COX-2抑制试验表明，化合物4b，6c，10b和10c表现出有效的COX-2抑制作用，IC 50值为0.40–1.20μM，选择性指数（SI）值为> 62.50–20.83，使用塞来昔布作为参考药物（IC