1-benzyl-3-(5-ethoxycarbonyl-furan-2-yl)indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3-(5-ethoxycarbonyl-furan-2-yl)indazole
• 英文别名: 1-benzyl-3-(5-ethoxycarbonyl-2-furyl)indazole；ethyl 5-(1-benzylindazol-3-yl)furan-2-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: BFOSKNNESMTUAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(5-ethoxycarbonyl-furan-2-yl)indazole 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以93%的产率得到3-(5-羟基甲基-2-呋喃基)-1-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Efficient two-step sequence for the synthesis of 2,5-disubstituted furan derivatives from functionalized nitroalkanes: successive Amberlyst A21- and Amberlyst 15-catalyzed processes

  摘要：

  在 Amberlyst A21 的促进下，酮官能化的硝基烷烃与 α-氧代醛发生硝基醛反应，然后对得到的硝基烷醇进行酸处理（Amberlyst 15），从而以良好的收率生成 2,5-二取代呋喃。该过程被成功应用于 1-苄基-3-（5′-羟甲基-2′-呋喃基）-吲唑（YC-1）的全合成，这是一种重要的药物目标物。

  DOI：

  10.1039/c0cc01097a
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-[2-(1-benzylindazol-3-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]-2-hydroxy-3-nitrobutanoate 在 Amberlyst A₁₅ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-3-(5-ethoxycarbonyl-furan-2-yl)indazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient two-step sequence for the synthesis of 2,5-disubstituted furan derivatives from functionalized nitroalkanes: successive Amberlyst A21- and Amberlyst 15-catalyzed processes

  摘要：

  在 Amberlyst A21 的促进下，酮官能化的硝基烷烃与 α-氧代醛发生硝基醛反应，然后对得到的硝基烷醇进行酸处理（Amberlyst 15），从而以良好的收率生成 2,5-二取代呋喃。该过程被成功应用于 1-苄基-3-（5′-羟甲基-2′-呋喃基）-吲唑（YC-1）的全合成，这是一种重要的药物目标物。

  DOI：

  10.1039/c0cc01097a

文献信息

• Pyrazole derivatives, their preparation and their use in pharmaceuticals
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06162819A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  The present invention relates to pyrazole derivatives of the formula I, their preparation and their use in pharmaceuticals: ##STR1## in which X, R.sup.1, R.sup.1a, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and n are as defined in the claims, which are useful pharmaceutically active compounds for the therapy and prophylaxis of illnesses, for example of cardiovascular diseases such as hypertension, angina pectoris, cardiac insufficiency, thromboses or atherosclerosis. The compounds of the formula I are capable of modulating the body's production of cyclic guanosine monophosphate "cGMP" and are generally suitable for the therapy and prophylaxis of illnesses which are associated with a disturbed cGMP balance. The invention furthermore relates to processes for preparing compounds of the formula 1, to their use for the therapy and prophylaxis of the abovementioned illnesses and for preparing pharmaceuticals for this purpose, and also to pharmaceutical preparations which comprise the compounds of the formula I.

  本发明涉及式I的吡唑衍生物，其制备及其在药物中的应用：##STR1## 其中X，R.sup.1，R.sup.1a，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和n如索引中所定义，它们是有用的药用活性化合物，用于治疗和预防疾病，例如心血管疾病，如高血压，心绞痛，心力衰竭，血栓或动脉粥样硬化。式I的化合物能够调节体内环鸟苷酸单磷酸鸟苷“cGMP”的产生，并通常适用于与扰乱cGMP平衡相关的疾病的治疗和预防。该发明还涉及制备式1的化合物的方法，它们用于治疗和预防上述疾病，以及用于为此目的制备药物，以及包含式I化合物的药物制剂。
• Pyrazol-Derivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP0908456B1

  公开（公告）日：2003-12-17
• US6162819A
  申请人：——

  公开号：US6162819A

  公开（公告）日：2000-12-19
• US6897232B2
  申请人：——

  公开号：US6897232B2

  公开（公告）日：2005-05-24
• US7300950B2
  申请人：——

  公开号：US7300950B2

  公开（公告）日：2007-11-27