3-methyl-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro-[2,3-d]-isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-methyl-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro-[2,3-d]-isoxazole
• 英文别名: (3aR,6aS)-3-methyl-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,2]oxazole
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: BGCSVRMBXHJUGZ-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基锂 、 3-methyl-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro-[2,3-d]-isoxazole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(3R*,3aS*,6aR*)-3-methyl-3-phenylperhydrofuro<2,3-d>isoxazole
  参考文献：
  名称：

  2-异恶唑啉与有机锂在三氟化硼存在下的反应

  摘要：

  在三氟化硼存在下，3,4,5-三-、3,5,5-三和3,5-二取代的2-异恶唑啉与烷基-和芳基锂进行亲核加成得到3,3,4,5- 、3,3,5,5- 和 3,3,5- 取代的异恶唑烷，产率适中。另一方面，在 3,4,5,5-四取代的异恶唑啉的情况下，加成根本没有进行，而是发生了质子提取，得到了异恶唑啉阴离子的“ate”络合物，通过氘化证实了其形成以及与苯甲醛的羟醛反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2730
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 硝基乙烷 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到3-methyl-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro-[2,3-d]-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Addition of nitrile oxides to 2,3-dihydrofurylsilanes. Crystal and molecular structure of tetrahydrofuro-[2,3-d]-isoxazolylsilanes

  摘要：

  Silylsubstituted tetrahydrofuro-[2,3-d]-isoxazoles were prepared by the [2 + 3] cycloaddition of nitrile oxides to 5-(2,3-dihydrofuryl)silanes. Compounds with two condensed bicycles at the silicon atom: bis[6a-(3-methyl-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro-[2,3 -d]-isoxazolyl)]dimethylsilanes and bis[6a-(3-methyl-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro-[2,3-d]-isoxazolyl)]diphenylsilanes were prepared by the addition of acetonitrile oxide to the corresponding bis[5-(2,3-dihydrofuryl)]silanes. X-ray analysis demonstrated that 3-methyl-6a-trimethylsilyl-3a,4, 5,6a-tetrahydrofuro-[2,3-d]-isoxazole exists as RR/SS enantiomers, while bis[6a-(3-methyl-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro-[2,3-d]-isoxazolyl)]diphenylsilane- SSRR/RRSS enantiomers. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00266-1

文献信息

• Reaction of 2-Isoxazolines with Organolithiums in the Presence of Boron Trifluoride
  作者：Hidemitsu Uno、Tetsuya Terakawa、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.66.2730

  日期：1993.9

  In the presence of boron trifluoride, 3,4,5-tri-, 3,5,5-tri and 3,5-disubstituted 2-isoxazolines underwent nucleophilic addition of alkyl- and aryllithiums to give 3,3,4,5-, 3,3,5,5-, and 3,3,5-substituted isoxazolidines in moderate to good yields. On the other hand, in the case of 3,4,5,5-tetrasubstituted isoxazolines, the addition did not proceed at all but proton abstraction took place to afford

  在三氟化硼存在下，3,4,5-三-、3,5,5-三和3,5-二取代的2-异恶唑啉与烷基-和芳基锂进行亲核加成得到3,3,4,5- 、3,3,5,5- 和 3,3,5- 取代的异恶唑烷，产率适中。另一方面，在 3,4,5,5-四取代的异恶唑啉的情况下，加成根本没有进行，而是发生了质子提取，得到了异恶唑啉阴离子的“ate”络合物，通过氘化证实了其形成以及与苯甲醛的羟醛反应。
• Addition of nitrile oxides to 2,3-dihydrofurylsilanes. Crystal and molecular structure of tetrahydrofuro-[2,3-d]-isoxazolylsilanes
  作者：E. Lukevics、V. Dirnens、N. Pokrovska、I. Zicmane、J. Popelis、A. Kemme

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00266-1

  日期：1999.9

  Silylsubstituted tetrahydrofuro-[2,3-d]-isoxazoles were prepared by the [2 + 3] cycloaddition of nitrile oxides to 5-(2,3-dihydrofuryl)silanes. Compounds with two condensed bicycles at the silicon atom: bis[6a-(3-methyl-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro-[2,3 -d]-isoxazolyl)]dimethylsilanes and bis[6a-(3-methyl-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro-[2,3-d]-isoxazolyl)]diphenylsilanes were prepared by the addition of acetonitrile oxide to the corresponding bis[5-(2,3-dihydrofuryl)]silanes. X-ray analysis demonstrated that 3-methyl-6a-trimethylsilyl-3a,4, 5,6a-tetrahydrofuro-[2,3-d]-isoxazole exists as RR/SS enantiomers, while bis[6a-(3-methyl-3a,4,5,6a-tetrahydrofuro-[2,3-d]-isoxazolyl)]diphenylsilane- SSRR/RRSS enantiomers. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.