dimethyl 5-formylfuran-2-ylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 5-formylfuran-2-ylphosphonate
• 英文别名: 5-[Dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]furan-2-carbaldehyde；5-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]furan-2-carbaldehyde
• 化学式: C₇H₉O₅P
• 分子量: 204.119
• InChiKey: BGFQCVAHCSESIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 亚磷酸氢二甲酯 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到dimethyl 5-formylfuran-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰（III）促进了杂芳基化合物的区域选择性磷酸化。

  摘要：

  ［结构：见正文］介绍了一种直接将噻唑，呋喃和吡咯进行膦化的新方法。杂芳基化合物与亚甲基二甲基或二乙基亚磷酸酯和Mn（OAc）（3）.2H2O在温和条件下的反应可得到高收率和良好区域选择性的膦酸酯化产物。

  DOI：

  10.1021/ol062082n

文献信息

• Coupling Reactions of Heteroarenes with Phosphites under Silver Catalysis
  作者：Chang-Bing Xiang、Yong-Jun Bian、Xue-Rong Mao、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1021/jo301108g

  日期：2012.9.7

  A silver-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of substituted furans, thiophene, thioazole, and pyrrole 1a-e with dialkyl phosphites 2 was first developed to afford corresponding phosphonated products 3a-h with up to 89% yield and good regioselectivities. Moreover, an unprecedented coupling of various substituted pyridines 1f-k with dialkyl phosphites 2 using AgNO3 as a catalyst and K2S2O8 as an oxidant, followed by reduction with Na2S2O3, was also realized to furnish desired pyridine phosphonates 3i-q in satisfactory yields with good regioselectivities.
• Manganese(III) Acetate Promoted Regioselective Phosphonation of Heteroaryl Compounds
  作者：Xue-Jun Mu、Jian-Ping Zou、Qiu-Feng Qian、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ol062082n

  日期：2006.11.9

  [Structure: see text] A new method for direct phosphonation of thiazoles, furans, and pyrroles is introduced. Reactions of the heteroaryl compounds with dimethyl or diethyl phosphites and Mn(OAc)(3).2H2O under mild conditions give phosphonated products in high yield and good regioselectivity.

  ［结构：见正文］介绍了一种直接将噻唑，呋喃和吡咯进行膦化的新方法。杂芳基化合物与亚甲基二甲基或二乙基亚磷酸酯和Mn（OAc）（3）.2H2O在温和条件下的反应可得到高收率和良好区域选择性的膦酸酯化产物。