6,7-dimethoxy-2-pyridin-4-yl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-pyridin-4-yl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-(4-pyridinyl)isoquinoline；6,7-dimethoxy-2-pyridin-4-yl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: BGLTWGJPDAAKAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二溴甲基联苯 、 6,7-dimethoxy-2-pyridin-4-yl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 以 丁酮 为溶剂， 以43%的产率得到1,1'-[biphenyl-4,4'-diylbis(methylene)]bis[4-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)pyridinium] dibromide
  参考文献：
  名称：

  同型双季杂环杂环铵盐作为有效的乙酰基和丁酰胆碱酯酶抑制剂：系统的研究的连接和阳离子头对亲和力和选择性的影响。

  摘要：

  季铵盐（QASs）的分子库，主要由具有胆碱激酶（ChoK）抑制活性的对称双季铵溴化物组成，评估了它们抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的能力（分别为AChE和BChE）。QAS的分子框架由两个带正电荷的杂芳族（吡啶或喹啉鎓）或空间受阻的脂肪族（喹啉鎓）氮环通过亲脂性刚性或半刚性接头保持适当的距离组成。许多同二聚体QAS在纳摩尔范围内显示出AChE和BChE抑制能力，并且酶选择性低。关于AChE，BChE，56）表现出最高的AChE亲和力（IC 50 = 15 nM）和选择性超过BChE和ChoK（分别为SI = 50和562），并且在重症肌无力和神经肌肉阻滞中有希望的药理潜力。

  DOI：

  10.1021/jm101299d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 、 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 生成 6,7-dimethoxy-2-pyridin-4-yl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-(3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2yl)-pyridines and 4-(3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-quinolines as potent NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonists

  摘要：

  A series of 4-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2yl)-pyridines and analogous quinolines was prepared and evaluated as NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonists. 2-Hydroxyalkylamino substitution combines high affinity with selectivity (vs alpha1 and M1 receptors) and activity in vivo. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00232-4

文献信息

• Homodimeric Bis-Quaternary Heterocyclic Ammonium Salts as Potent Acetyl- and Butyrylcholinesterase Inhibitors: A Systematic Investigation of the Influence of Linker and Cationic Heads over Affinity and Selectivity
  作者：Ana Conejo-García、Leonardo Pisani、Maria del Carmen Núñez、Marco Catto、Orazio Nicolotti、Francesco Leonetti、Joaquín M. Campos、Miguel A. Gallo、Antonio Espinosa、Angelo Carotti

  DOI：10.1021/jm101299d

  日期：2011.4.28

  A molecular library of quaternary ammonium salts (QASs), mainly composed of symmetrical bis-quaternary heterocyclic bromides exhibiting choline kinase (ChoK) inhibitory activity, were evaluated for their ability to inhibit acetyl- and butyrylcholinesterase (AChE and BChE, respectively). The molecular framework of QASs consisted of two positively charged heteroaromatic (pyridinium or quinolinium) or

  季铵盐（QASs）的分子库，主要由具有胆碱激酶（ChoK）抑制活性的对称双季铵溴化物组成，评估了它们抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的能力（分别为AChE和BChE）。QAS的分子框架由两个带正电荷的杂芳族（吡啶或喹啉鎓）或空间受阻的脂肪族（喹啉鎓）氮环通过亲脂性刚性或半刚性接头保持适当的距离组成。许多同二聚体QAS在纳摩尔范围内显示出AChE和BChE抑制能力，并且酶选择性低。关于AChE，BChE，56）表现出最高的AChE亲和力（IC 50 = 15 nM）和选择性超过BChE和ChoK（分别为SI = 50和562），并且在重症肌无力和神经肌肉阻滞中有希望的药理潜力。
• 4-(3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2yl)-pyridines and 4-(3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-quinolines as potent NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonists
  作者：Bernd Büttelmann、Alexander Alanine、Anne Bourson、Ramanjit Gill、Marie-Paule Heitz、Vincent Mutel、Emmanuel Pinard、Gerhard Trube、René Wyler

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00232-4

  日期：2003.5

  A series of 4-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2yl)-pyridines and analogous quinolines was prepared and evaluated as NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonists. 2-Hydroxyalkylamino substitution combines high affinity with selectivity (vs alpha1 and M1 receptors) and activity in vivo. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.