2,3,5-trichloro-6-(1-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)[1,4]benzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3,5-trichloro-6-(1-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2,3,5-Trichloro-6-(1-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₁₈H₁₁Cl₃O₅
• 分子量: 413.641
• InChiKey: BGNQRUCYWJCPSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol 、 四氯苯醌 在 四氯苯醌 、 zirconium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到2,3,5-trichloro-6-(1-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-Naphthols with .PI.-Acceptor p-Benzoquinones: Oxidative Aryl Coupling vs. Non-Oxidative Electrophilic Arylation

  摘要：

  我们研究了各种 1-萘酚（NPOHs；1）与对苯醌（Qs）（如 1,4-苯醌（BQ）和对氯苯胺（CA））作为 π 电子受体的反应。对于富电子的 NPOH 1a-c，可选择性地进行氧化双芳基偶联和随后的脱氢反应，从而得到相应的 2,2′-联萘-1,1′-醌 3a-c，收率极高。对于缺电子的 NPOH 1e、f，在氯化锡和二氧化锆存在的类似条件下发生了两种不同类型的反应：SnCl4 介导了 NPOH 的氧化二聚化和三聚化，而 ZrO2 则促进了 Qs 与 NPOH 的亲电芳基化。由此产生的产物 3 将成为天然存在的双靛蓝 B、双蒽酮和紫罗兰醌的有用合成中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.199

文献信息

• Reactions of 1-Naphthols with .PI.-Acceptor p-Benzoquinones: Oxidative Aryl Coupling vs. Non-Oxidative Electrophilic Arylation
  作者：Tetsuya Takeya、Hiromu Kondo、Tsuyoshi Otsuka、Hirohisa Doi、Iwao Okamoto、Eiichi Kotani

  DOI：10.1248/cpb.53.199

  日期：——

  We investigated the reactions of various 1-naphthols (NPOHs; 1) with p-benzoquinones (Qs), such as 1,4-benzoquinone (BQ) and p-chloranil (CA), as π-electron acceptors. With electron-rich NPOHs 1a—c, oxidative biaryl coupling and subsequent dehydrogenation reaction took place selectively to give the corresponding 2,2′-binapthyl-1,1′-quinones 3a—c in excellent yield. In the case of electron-deficient NPOHs 1e, f, two different types of reactions occurred in the presence of SnCl4 and ZrO2 under similar conditions: SnCl4 mediated oxidative dimerization and trimerization of NPOH, while ZrO2 promoted electrophilic arylation of Qs with NPOH. The resulting products 3 would be useful synthetic intermediates for naturally occurring diosindigo B, biramentaceone and violet-quinone.

  我们研究了各种 1-萘酚（NPOHs；1）与对苯醌（Qs）（如 1,4-苯醌（BQ）和对氯苯胺（CA））作为 π 电子受体的反应。对于富电子的 NPOH 1a-c，可选择性地进行氧化双芳基偶联和随后的脱氢反应，从而得到相应的 2,2′-联萘-1,1′-醌 3a-c，收率极高。对于缺电子的 NPOH 1e、f，在氯化锡和二氧化锆存在的类似条件下发生了两种不同类型的反应：SnCl4 介导了 NPOH 的氧化二聚化和三聚化，而 ZrO2 则促进了 Qs 与 NPOH 的亲电芳基化。由此产生的产物 3 将成为天然存在的双靛蓝 B、双蒽酮和紫罗兰醌的有用合成中间体。