3-methoxy-5-(piperidin-1-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methoxy-5-(piperidin-1-yl)pyridine
• 英文别名: 3-Methoxy-5-piperidin-1-ylpyridine
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: BGSFJXQWPFXZRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-羟基吡啶 在 正丁基锂 作用下， 反应 3.17h， 生成 3-methoxy-5-(piperidin-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of 5-Chloro Derivatives of 3-Pyridinol and 3-Methoxypyridine with Various Amines under Aryne-forming Conditions

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)80

文献信息

• Regioselective Amination or Alkoxylation of Halogenated Amino-, Thio- or Alkoxypyridines via Pyridyne Intermediates
  作者：Paul Knochel、Benjamin Heinz、Dimitrije Djukanovic、Fiona Siemens、Mohamed Idriess、Benjamin Martin

  DOI：10.1055/s-0037-1610786

  日期：2022.11

  bearing an R-substituent in position 2 (R = OEt, NEt2, N-piperidyl, or SEt) or in position 5 (R = OMe, OEt, SEt, NMe2, NEt2, or aryl) with KHMDS and an amine at 25 °C for 12 hours in THF provided regioselectively 3- and 4-aminated pyridines in 56–90% yields. The reaction of 3-bromo-2-diethylaminopyridine with various alcohols in the presence of t-BuOK/18-crown-6 in THF at 80 °C for 20–60 hours gave various

  处理在位置 2（R = OEt、NEt 2、N-哌啶基或 SEt）或位置 5（R = OMe、OEt、SEt、NMe 2、 NEt 2或芳基）与 KHMDS 和胺在 25°C 下在 THF 中保持 12 小时，以 56-90% 的产率提供区域选择性的 3- 和 4- 胺化吡啶。在t -BuOK/18-crown-6存在下，3-溴-2-二乙氨基吡啶与各种醇在80°C 的 THF 中反应 20-60 小时，在 61-81 中得到各种 4-烷氧基-2-二乙氨基吡啶% 产量。这些取代反应被提议通过吡啶中间体进行。
• Nucleophilic amination of methoxypyridines by a sodium hydride–iodide composite
  作者：Jia Hao Pang、Atsushi Kaga、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c8cc05979a

  日期：——

  A new protocol for nucleophilic amination of methoxypyridines and their derivatives was developed using sodium hydride (NaH) in the presence of lithium iodide (LiI). The method offers a concise access to various aminopyridines which are potentially of medicinal interest.

  在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）开发了甲氧基吡啶及其衍生物亲核胺化的新方案。该方法提供了对可能具有医学意义的各种氨基吡啶的简洁途径。
• An Efficient Silane-Promoted Nickel-Catalyzed Amination of Aryl and Heteroaryl Chlorides
  作者：Georg Manolikakes、Andrei Gavryushin、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo702219f

  日期：2008.2.1

  A new silane-promoted nickel-catalyzed amination of aryl chlorides with 0.5 mol % of Ni(acac)2, 1 mol% of 3,5,6,8-tetrabromo-1, 10-phenanthroline, and polymethythydrosiloxane was developed. A broad range of aryl and heteroaryl chlorides can be coupled with secondary amines and anilines to give the desired (het)arylamines in good to excellent yields. The reaction is sensitive to the nature and amount of the silane promoter.
• The Reaction of 5-Chloro Derivatives of 3-Pyridinol and 3-Methoxypyridine with Various Amines under Aryne-forming Conditions
  作者：Edward R. Biehl、Sagun Tandel

  DOI：10.3987/com-98-s(h)80

  日期：——