ethyl 4-benzyl-4',5'-dioxo-1,5-dihydro-4'H-spiro[imidazole-2,1'-napthalene]-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 4-benzyl-4',5'-dioxo-1,5-dihydro-4'H-spiro[imidazole-2,1'-napthalene]-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-benzyl-4',5-dioxospiro[imidazole-2,1'-naphthalene]-4-carboxylate；ethyl 1-benzyl-4',5-dioxospiro[imidazole-2,1'-naphthalene]-4-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 374.396
• InChiKey: BGXHYCBPFFHJGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-1-萘胺 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 magnesium(II) perchlorate 、 四丁基碘化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.17h， 生成 ethyl 4-benzyl-4',5'-dioxo-1,5-dihydro-4'H-spiro[imidazole-2,1'-napthalene]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢和四丁基碘化铵促进的α-氨基-N-芳基酰胺和α-叠氮基-N-芳基酰胺的自由基环化

  摘要：

  叔丁基过氧化氢（TBHP）和四丁基碘化铵（TBAI）的氧化系统能够从2-（N-芳基氨基甲酰基）-2-亚氨基乙酸乙酯中生成α-（芳基氨基羰基）亚氨基。这些亚氨基的基团优选为分子内经历本位苯环上的攻击，得到azaspirocyclohexadienyl自由基，这很容易被分子氧在氧气氛下拍摄得到azaspirocyclohexadienones。在没有氧气的情况下，反应生成喹喔啉-2-酮产物。此氧化体系也是有效的转换芳基α叠氮基- α Ñ -arylamides至碱性条件下相应的亚氨基的基团（钠叔丁醇，叔这些亚氨基自由基的随后环化导致在氮气氛下以高收率形成氮杂螺环己二酮产物。提出了合理的机制来合理化实验结果，并讨论了影响反应的因素。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500305

文献信息

• <i>tert-</i>Butyl Hydroperoxide and Tetrabutylammonium Iodide-Promoted Free Radical Cyclization of α-Imino-<i>N</i>-arylamides and α-Azido-<i>N</i>-arylamides
  作者：Dianjun Li、Tonghao Yang、Hailin Su、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201500305

  日期：2015.8.10

  The oxidizing system of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) and tetrabutylammonium iodide (TBAI) is capable of generating α‐(arylaminocarbonyl)iminyl radicals from ethyl 2‐(N‐arylcarbamoyl)‐2‐iminoacetates. These iminyl radicals preferably undergo intramolecular ipso attack on the benzene ring to give azaspirocyclohexadienyl radicals, which are readily captured by molecular oxygen under an oxygen atmosphere

  叔丁基过氧化氢（TBHP）和四丁基碘化铵（TBAI）的氧化系统能够从2-（N-芳基氨基甲酰基）-2-亚氨基乙酸乙酯中生成α-（芳基氨基羰基）亚氨基。这些亚氨基的基团优选为分子内经历本位苯环上的攻击，得到azaspirocyclohexadienyl自由基，这很容易被分子氧在氧气氛下拍摄得到azaspirocyclohexadienones。在没有氧气的情况下，反应生成喹喔啉-2-酮产物。此氧化体系也是有效的转换芳基α叠氮基- α Ñ -arylamides至碱性条件下相应的亚氨基的基团（钠叔丁醇，叔这些亚氨基自由基的随后环化导致在氮气氛下以高收率形成氮杂螺环己二酮产物。提出了合理的机制来合理化实验结果，并讨论了影响反应的因素。