benzofuran-2-yl(phenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: benzofuran-2-yl(phenyl)methanol
• 英文别名: (S)-(benzofuran-2-yl)(phenyl)methanol；(S)-1-benzofuran-2-yl(phenyl)methanol
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: BHDJNYNPQFRNSX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 benzofuran-2-yl(phenyl)methanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.08h， 以41%的产率得到(R)-(+)-1-[α-(2-benzofuranyl)benzyl]-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  二芳基、芳基杂芳基和二杂芳基甲醇的实用催化不对称合成

  摘要：

  对映体富集的二芳基、芳基杂芳基和二杂芳基甲醇表现出重要的生物和医学特性。介绍了从容易获得的芳基溴开始，一锅催化不对称合成这些化合物。因此，溴化锂与市售芳基溴化物和n-BuLi进行交换，然后与ZnCl(2)进行盐复分解以生成ArZnCl。添加第二当量的正丁基锂以形成混合有机锌 ArZnBu。在对映体富集的氨基醇基催化剂存在下，ArZnBu 与醛加成，基本上得到外消旋的二芳基甲醇。低对映选择性归因于 LiCl 促进的背景反应。为了抑制这种背景反应，在添加醛之前引入螯合二胺 TEEDA（四乙基乙二胺）。在这些条件下，获得了对映体富集的二芳基甲醇，其 ee 大于 90%。烯醛的芳基化生成具有 81-90% ee 的烯丙醇。然而，当应用于杂芳基溴时，该过程并不成功，这归因于杂芳基锂在盐复分解条件下的分解。为了避免这个问题，用EtZnCl进行复分解，这使得盐复分解可以在低温下进行。所得的 EtZn(Ar(杂))

  DOI：

  10.1021/ja9046747
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 2-benzofurancarboxyaldehyde 在 正丁基锂 、 ethyl zinc chloride 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到benzofuran-2-yl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  对“实用的催化不对称合成二芳基，芳基杂芳基和二杂芳基甲醇的方法”的更正。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12244

文献信息

• An expedient synthesis of enantioenriched substituted (2-benzofuryl)arylcarbinols via tandem Rap–Stoermer and asymmetric transfer hydrogenation reactions
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Gajula Ramakrishna、Ragam Raju、Mogilisetti Padmaja

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.074

  日期：2010.12

  An expedient synthesis of enantioenriched substituted (benzofuran-yl)-aryl and heteroaryl carbinols, is described. A key feature of this protocol is synthesis of functionally varied benzofuran scaffolds via a Rap–Stoermer reaction/catalytic asymmetric transfer hydrogenation (ATH) using substituted salicylaldehyde and α-haloaryl, heteroaryl ketones.

  描述了方便合成富含对映体的取代的（苯并呋喃基）-芳基和杂芳基甲醇。该协议的关键特征是使用取代的水杨醛和α-卤代芳基，杂芳基酮通过Rap-Stoermer反应/催化不对称转移氢化（ATH）合成功能多样的苯并呋喃骨架。
• Practical Catalytic Asymmetric Synthesis of Diaryl-, Aryl Heteroaryl-, and Diheteroarylmethanols
  作者：Luca Salvi、Jeung Gon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja9046747

  日期：2009.9.2

  successfully added to aldehydes and heteroaryl aldehydes with enantioselectivities between 81-99%. These are the first examples of catalytic and highly enantioselective syntheses of diheteroarylmethanols. In a similar fashion, ferrocenyl bromide was used to generate FcZnEt and the ferrocenyl group added to benzaldehyde and heteroaromatic aldehydes to form ferrocene-based ligand precursors in 86-95%

  对映体富集的二芳基、芳基杂芳基和二杂芳基甲醇表现出重要的生物和医学特性。介绍了从容易获得的芳基溴开始，一锅催化不对称合成这些化合物。因此，溴化锂与市售芳基溴化物和n-BuLi进行交换，然后与ZnCl(2)进行盐复分解以生成ArZnCl。添加第二当量的正丁基锂以形成混合有机锌 ArZnBu。在对映体富集的氨基醇基催化剂存在下，ArZnBu 与醛加成，基本上得到外消旋的二芳基甲醇。低对映选择性归因于 LiCl 促进的背景反应。为了抑制这种背景反应，在添加醛之前引入螯合二胺 TEEDA（四乙基乙二胺）。在这些条件下，获得了对映体富集的二芳基甲醇，其 ee 大于 90%。烯醛的芳基化生成具有 81-90% ee 的烯丙醇。然而，当应用于杂芳基溴时，该过程并不成功，这归因于杂芳基锂在盐复分解条件下的分解。为了避免这个问题，用EtZnCl进行复分解，这使得盐复分解可以在低温下进行。所得的 EtZn(Ar(杂))
• Chiral terpene auxiliaries II. Spiroborate esters derived from α-pinene—new catalysts for asymmetric borane reduction of prochiral ketones
  作者：Marek P. Krzemiński、Marta Ćwiklińska

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.095

  日期：2011.7

  New spiroborate esters derived from (1R,2R,3S,5R)-3-aminopinan-2-ol and ethylene glycol, propane-1,3-diol, pinacol, catechol, (1S,2S,3R,5S)-pinane-2,3-diol, and (1R,2R,3S,5R)-pinane-2,3-diol were used as catalysts in the borane reduction of acetophenone and other prochiral aryl alkyl ketones producing the corresponding alcohols in high yields. The influence of the spiroborate structure on the enantioselectivity

  由（1 R，2 R，3 S，5 R）-3-氨基pinan-2-ol和乙二醇，1,3-丙二醇，频哪醇，邻苯二酚，（1 S，2 S，3 R，5 S）-pin烷-2,3-二醇和（1 R，2 R，3 S，5 R）-pin烷-2,3-二醇被用作苯乙酮和其他前手性芳基的硼烷还原催化剂烷基酮以高收率生产相应的醇。研究了螺硼酸酯结构对产物醇的对映选择性和构型的影响。
• 10.1002/chem.202401591
  作者：Jiang, Mingjie、Yu, Limei、Zou, Chenhui、Yuan, Hao、Xu, Minghui、Chen, Bin、Hu, Ping、Wang, Bi-Qin、Cao, Peng

  DOI：10.1002/chem.202401591

  日期：——

  cyanobis(oxazoline) as chiral ligands and Mn as reductant. Aryl and heteroaryl bromides react with phenyl aldehyde to produce dibenzyl alcohols in 16–99 % yields with 53–92 % ees. Morever, phenyl chloride with aryl, heteroaryl and alkyl aldehydes synthesize dibenzyl alcohols in high yields with moderate enantioselectivities.

  以氰基双(恶唑啉)为手性配体，Mn为还原剂，研究了镍催化芳基卤化物与醛的对映选择性加成反应。芳基溴和杂芳基溴与苯醛反应生成二苄醇，产率 16-99%，ee 53-92%。此外，苯氯与芳基、杂芳基和烷基醛可以高产率合成具有中等对映选择性的二苄醇。
• Synthesis of aryl 2-benzofuranyl and aryl 2-indolyl carbinols of high enantiomeric purity via palladium-catalyzed heteroannulation of chiral arylpropargylic alcohols
  作者：Maurizio Botta、Vincenzo Summa、Federico Corelli、Giovanna Di Pietro、Paolo Lombardi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00138-3

  日期：1996.5

  2-Iodophenol and 2-iodo-N-mesylaniline have been reacted with alpha-arylpropargylic alcohols of high enantiomeric purity under transition-metal catalysis leading to aryl 2-benzofuranyl and aryl 2-indolyl carbinols in good yield and high enantiomeric excess, thus constituting the first enantiospecific synthesis of these important classes of compounds. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd