2-benzyl-5-(3-methoxyphenyl)-7-phenyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-benzyl-5-(3-methoxyphenyl)-7-phenyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: (1R,5S,7S)-2-benzyl-5-(3-methoxyphenyl)-7-phenyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
• 化学式: C₂₈H₃₁NO
• 分子量: 397.56
• InChiKey: BHGQKVOUBRAZEU-OROMBRFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.75h， 生成 2-benzyl-5-(3-methoxyphenyl)-7-phenyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  用于麻醉受体介导的现象的 7-和 8-取代的 5-苯基吗啉∥ 探针的非对映选择性一锅法合成。45.

  摘要：

  由取代的烯丙基卤化物和N-苄基-4-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶通过高效的非对映选择性反应系列“一锅”烷基化和烯-亚胺环化，然后硼氢化钠还原。温和的环化条件以良好的收率得到所需的取代 5-苯基吗喃，为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol2021862

文献信息

• Diastereoselective One-Pot Synthesis of 7- and 8-Substituted 5-PhenylmorphansProbes for Narcotic Receptor Mediated Phenomena. 45.
  作者：Hwan Jung Lim、Jeffrey R. Deschamps、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/ol2021862

  日期：2011.10.7

  Novel 7- and 8-alkyl and aryl substituted 5-phenylmorphans were synthesized from substituted allyl halides and N-benzyl-4-aryl-1,2,3,6-tetrahydropyridine by a highly efficient and diastereoselective reaction series, “one-pot” alkylation and ene-imine cyclization followed by sodium borohydride reduction. Mild cyclization conditions gave the desired substituted 5-phenylmorphans in good yield as a single

  由取代的烯丙基卤化物和N-苄基-4-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶通过高效的非对映选择性反应系列“一锅”烷基化和烯-亚胺环化，然后硼氢化钠还原。温和的环化条件以良好的收率得到所需的取代 5-苯基吗喃，为单一非对映异构体。