methyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylbutanoate
• 英文别名: Methyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: BHIDUWGMGAVIRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylbutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以20 g的产率得到4-(4-甲氧基苯基)-4-氧代-3-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 3-phenyl tetrahydronaphthalenic derivatives as new selective MT2 melatoninergic ligands

  摘要：

  Tetrahydronaphthalenic analogues of melatonin have been synthesized and evaluated as melatonin receptor ligands. Introduction of a phenyl substituent in the 3-position of the tetraline ring allows to obtain MT2 selective ligands. Activity and MT2 selectivity can be modulated with suitable modifications of the N-acyl substituent. The (+)-(RR)-cis enantiomer of the N-[2-(7-methoxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)ethyl]cyclobutyl carboxamide (14) is one of the most MT2 selective ligands described until now and behaves as an antagonist. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00473-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1'-fluoro-1',1'-bis(trimethylsilyl)silyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate 在 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到methyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  酰基聚硅烷：用于添加电子缺陷型烯烃的新酰基阴离子当量

  摘要：

  通过酰基聚硅烷的热分解生成的硅，会以中等收率加到α，β-不饱和酯中，形成环丁烷和甲硅烷基取代的环丙烷。在Si-C键氧化后，环丙烷直接转化为1,4-二羰基化合物，因此证明了酰基聚硅烷的形式上的酰基阴离子化学。

  DOI：

  10.1021/ol900813z

文献信息

• Acyl Polysilanes: New Acyl Anion Equivalents for Additions to Electron-Deficient Alkenes
  作者：Justin Bower、Matthew R. Box、Michal Czyzewski、Andres E. Goeta、Patrick G. Steel

  DOI：10.1021/ol900813z

  日期：2009.7.2

  cyclobutanes and silylsubstituted cyclopropanes in moderate yields. Upon Si−C bond oxidation the cyclopropanes are converted directly to 1,4-dicarbonyl compounds, thus demonstrating the formal acyl anion chemistry of acyl polysilanes.

  通过酰基聚硅烷的热分解生成的硅，会以中等收率加到α，β-不饱和酯中，形成环丁烷和甲硅烷基取代的环丙烷。在Si-C键氧化后，环丙烷直接转化为1,4-二羰基化合物，因此证明了酰基聚硅烷的形式上的酰基阴离子化学。
• Design and synthesis of 3-phenyl tetrahydronaphthalenic derivatives as new selective MT2 melatoninergic ligands
  作者：Saı̈d Yous、Sophie Durieux-Poissonnier、Emmanuelle Lipka-Belloli、Halim Guelzim、Christophe Bochu、Valérie Audinot、Jean A Boutin、Philippe Delagrange、Caroline Bennejean、Pierre Renard、Daniel Lesieur

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00473-x

  日期：2003.3

  Tetrahydronaphthalenic analogues of melatonin have been synthesized and evaluated as melatonin receptor ligands. Introduction of a phenyl substituent in the 3-position of the tetraline ring allows to obtain MT2 selective ligands. Activity and MT2 selectivity can be modulated with suitable modifications of the N-acyl substituent. The (+)-(RR)-cis enantiomer of the N-[2-(7-methoxy-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)ethyl]cyclobutyl carboxamide (14) is one of the most MT2 selective ligands described until now and behaves as an antagonist. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.