1,2-diphenylbut-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenylbut-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: BHJLQZVXBPGOGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenylbut-3-yn-2-ol 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 水 、 碘 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到2,3-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  炔醇脱水杂环化合成取代噻吩

  摘要：

  描述了一种方案，用于通过无金属脱水和硫环化炔醇与元素硫 (S 8 ) 或 EtOCS 2 K 以中等至良好的产率获得各种具有功能潜力的取代噻吩。该方法提供了无碱生成三硫自由基阴离子 (S 3 •– ) 并将其添加到炔烃中作为引发剂。本研究拓宽了S 3 •–在含硫杂环合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03114
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-diphenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铁（II）催化的不同氧化剂对丙二烯的氧化转化

  摘要：

  描述了丙二烯的取代基和氧化剂依赖性转化。考虑到取代基对丙二烯反应性的深远影响，当与不同的亲电试剂/氧化剂反应时，丙二烯结构的细微差异体现在各种产物的形成中。通常，非甲硅烷基化的丙二烯的反应通过与杂化的C2形成DD键（2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌）或TBHP（通过在杂化C2上形成C-O键）来涉及烯丙基阳离子中间体。叔丁基过氧化氢）中，用的FeCl沿2 ⋅4ħ 2O（10摩尔％）。相反，甲硅烷基化丙二烯青睐炔阳离子中间体的由丙二烯氢化物转移到氧化剂，从而产生1,3-烯炔（E1产品）或丙炔醚THBP（S形成Ñ 1个产物）。DFT计算强烈支持由非甲硅烷基化和甲硅烷基化的丙二烯形成这些不同的假定阳离子中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201510006

文献信息

• (Diacetoxyiodo)benzene-Mediated Reaction of Ethynylcarbinols: Entry to α,α′-Diacetoxy Ketones and Glycerol Derivatives
  作者：Qing-Rong Liu、Cheng-Xue Pan、Xiao-Pan Ma、Dong-Liang Mo、Gui-Fa Su

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00740

  日期：2015.6.19

  Efficient access to α,α′-diacetoxy ketones has been developed from ethynylcarbinols and PhI(OAc)2. A plausible mechanism for this was proposed on the basis of experimental studies. The usefulness of α,α′-diacetoxy ketone products has been documented, and glycerol derivatives can be easily synthesized in good yields via a one-pot reaction.

  从乙炔基甲醇和PhI（OAc）2已经开发出有效接触α，α'-二乙酰氧基酮的方法。在实验研究的基础上，提出了一个可行的机制。已经证明了α，α′-二乙酰氧基酮产物的有用性，并且可以通过一锅法容易地以高收率合成甘油衍生物。
• Silver(I)-Catalyzed Hydroazidation of Ethynyl Carbinols: Synthesis of 2-Azidoallyl Alcohols
  作者：Zhenhua Liu、Jianquan Liu、Lin Zhang、Peiqiu Liao、Jinna Song、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201310264

  日期：2014.5.19

  The hydroazidation of alkynes is the most straightforward pathway to synthetically useful vinyl azides. However, a general hydroazidation of alkynes remains elusive. Herein, a chemo‐ and regioselective transformation of ethynyl carbinols into vinyl azides is described. This reaction produces a wide variety of 2‐azidoallyl alcohols with high efficiency and in good to excellent yields. These compounds

  炔烃的加氢叠氮是合成上有用的乙烯基叠氮化物的最直接途径。然而，炔烃的一般加氢叠氮仍然难以实现。本文描述了乙炔甲醇向叠氮化乙烯基的化学和区域选择性转化。该反应可高效且以良好至极佳的收率生产出各种各样的2-叠氮基烯丙醇。这些化合物构成了一类新的致密功能化的合成中间体。通过进一步转化为氨氮氮丙啶已证明了它们的合成潜力。反应的机理方面将吸引从事炔烃化学和银催化作用的化学家的注意。
• Silver-Catalyzed Cross-Coupling of Propargylic Alcohols with Isocyanides: An Atom-Economical Synthesis of 2,3-Allenamides
  作者：Jianquan Liu、Zhenhua Liu、Nannan Wu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1002/chem.201304255

  日期：2014.2.17

  Cross‐coupling reactions between propargylic alcohols and isocyanides, by means of silver catalysis, have been described. This new reaction is both atom and step efficient and is applicable to a broad scope of substrates, allowing the synthesis of a range of synthetically valuable 2,3‐allenamides in moderate to excellent yields.

  已经描述了通过银催化的炔丙醇和异氰酸酯之间的交叉偶联反应。这种新的反应既原子又高效，并且适用于广泛的底物，可以以中等到极好的收率合成一系列具有合成价值的2,3-烯丙酰胺。
• C₇ and C₉ Carbon-Rich Bridges in Diruthenium Systems:  Synthesis, Spectroscopic, and Theoretical Investigations of Different Oxidation States
  作者：Stéphane Rigaut、Céline Olivier、Karine Costuas、Sylvie Choua、Omrane Fadhel、Julien Massue、Philippe Turek、Jean-Yves Saillard、Pierre H. Dixneuf、Daniel Touchard

  DOI：10.1021/ja0603453

  日期：2006.5.1

  the diyne trans-[Cl(dppe)2Ru-(C[triple bond]C)2-R] (R = H, SiMe3) in the presence of [FeCp2][PF6] or HOTf, and C7 or C9 complexes trans-[Cl(dppe)2Ru-(C[triple bond]C)n-C(CH3)=C(R1)-C(R2)=C=C=Ru(dppe)2Cl][X] (n = 1, 2; R1 = Me, Ph, R2 = H, Me; X = BF4, OTf) are formed in the presence of a polyyne trans-[Cl(dppe)2Ru-(C[triple bond]C)n-R] (n = 2, 3; R = H, SiMe3) with a ruthenium allenylidene trans-[Cl(

  描述了两种形成 CC 键以实现具有 7 或 9 个共轭碳原子的有机金属配合物的方法。C7 退火反式-[Cl(dppe)2Ru=C=C=C-CH=C(CH2)-C[三键]C-Ru(dppe)2Cl][X] (X = PF6, OTf) 复合物是从二炔反式-[Cl(dppe)2Ru-(C[三键]C)2-R] (R = H, SiMe3) 在 [FeCp2][PF6] 或 HOTf 和 C7 或 C9 配合物存在下获得反式-[Cl(dppe)2Ru-(C[三键]C)nC(CH3)=C(R1)-C(R2)=C=C=Ru(dppe)2Cl][X] (n = 1, 2; R1 = Me, Ph, R2 = H, Me; X = BF4, OTf) 在聚炔反式-[Cl(dppe)2Ru-(C[三键]C)nR] (n = 2, 3; R = H, SiMe3) 与钌亚丙叉基反式-[Cl(dppe)2Ru=
• Kinetic Resolution of Azaarylethynyl Tertiary Alcohols by Chiral Brønsted Acid Catalysed Phosphine‐Mediated Deoxygenation
  作者：Guanghui Wang、Lulu Li、Yifeng Jiang、Xiaowei Zhao、Xu Ban、Tianju Shao、Yanli Yin、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1002/anie.202214838

  日期：2023.1.23

  An efficient and general kinetic resolution of azaarylethynyl tertiary alcohols was developed by a novel phosphine-mediated deoxygenation strategy catalysed by a chiral Brønsted acid. Besides enabling the asymmetric construction of azaarene-functionalized tertiary alcohols of biological importance, the method provides a precise synthetic path to generate enantioenriched azaaryl-functionalized allenes

  通过一种由手性布朗斯台德酸催化的新型膦介导的脱氧策略，开发了氮杂芳基乙炔基叔醇的有效且通用的动力学拆分。除了能够实现具有生物学重要性的氮杂芳烃官能化叔醇的不对称结构外，该方法还提供了一种精确的合成途径来生成富含对映体的氮杂芳基官能化丙二烯和氘代衍生物。