Fmoc-Thr(tBu) pentafluorophenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Thr(tBu) pentafluorophenyl ester
• 英文别名: Fmoc-aThr(tBu)-OPfp；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoate
• 化学式: C₂₉H₂₆F₅NO₅
• 分子量: 563.521
• InChiKey: BHUUPIXJXWQAMT-SXBQZSJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-丙氨酸五氟苯酯 、 N-芴甲氧羰基甘氨酸五氟苯酯 、 N-芴甲氧羰基-L-苯丙氨酸五氟苯酯 、 Fmoc-Thr(tBu) pentafluorophenyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 FGFTGARKPARK-NH2
  参考文献：
  名称：

  伤害感受肽-（1-13）-肽酰胺的结构活性研究。合成在0、1、3、4和10位取代的类似物

  摘要：

  合成了一系列痛激肽类似物Noc（1-13）NH（2）（ORL1受体激动剂），其具有以下修饰：（1）用Arg（0）延伸N端；（2）用碱性或极性氨基酸-Arg，Asn，Lys（For）或缺失替换Gly（3）；（3）用Phe（NO（2））交换Phe（1）或Phe（4）; （4）用D-Ser，Pro，D-Pro取代Ser（10）。使用Fmoc-氨基酸五氟苯基酯通过固相方法合成类似物。通过放射性配体结合测定和通过小鼠输精管（MVD）测定的生物活性，研究了对ORL1以及对κ，微和δ-阿片样受体的亲和力。在N端添加氨基酸残基Arg可增强Noc（1-13）NH（2）的阿片样物质受体亲和力，同时将ORL1受体亲和力保持在中等水平。第3位的Gly被碱性或极性氨基酸-Arg，Asn，Lys（For）取代或缺失导致无活性的类似物。位置10的Ser被其D-异构体Pro和D-Pro取代，产生了一系列具有以下活性顺序的类似物：Ser（10）>

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(03)00087-4