6-bromo-2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-methylquinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-methylquinoxaline
• 英文别名: 6-Bromo-2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-methylquinoxaline；6-bromo-2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3-methylquinoxaline
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₄
• 分子量: 317.188
• InChiKey: BIJDUJZERRYXKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-methylquinoxalin-2(1H)-one 在 哌啶 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-bromo-2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  分子建模研究和具有潜在抗癌活性的新型喹喔啉衍生物作为c-Met激酶抑制剂的合成。

  摘要：

  为了开发有效的抗癌药，我们合成了一些取代的喹喔啉衍生物。6-溴-3-甲基喹喔啉-2（1H）-1与芳族醛的反应提供了苯乙烯基衍生物2a-e。用氯乙酸乙酯将1烷基化，生成N-烷基衍生物3。将酯衍生物3与水合肼水合肼解，得到酰肼衍生物4。此外，将1用氯氧化磷氯化，得到2-氯衍生物5，将其用作中间体。通过与几种亲核试剂反应合成取代的喹喔啉衍生物6-8，N-吡唑衍生物9，四唑[1,5-a]喹喔啉衍生物10和席夫碱衍生物13、15的关键中间体。对接方法用于预测其结合构象，以解释其测试的生物学活性的差异。体外筛选所有测试的化合物对三种肿瘤细胞系的细胞毒性作用。研究了一些新的喹喔啉衍生物作为c-Met激酶的抑制剂，c-Met激酶是在许多人类癌症中与高肿瘤等级和不良预后相关的受体。化合物2e，4、7a，12a，12b和13在CDOCKER能量评分中显示出最高的结合亲和力，而对三种类型的癌细胞系则显示出最低的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.023