8-chloro-10-[3-(dimethylamino)propyl]-10H-pyrazino-[2,3-b][1,4]benzothiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 8-chloro-10-[3-(dimethylamino)propyl]-10H-pyrazino-[2,3-b][1,4]benzothiazine
• 英文别名: 3-(8-chloropyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazin-10-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₄S
• 分子量: 320.846
• InChiKey: BIJFRDJGZATYFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯硫醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 8-chloro-10-[3-(dimethylamino)propyl]-10H-pyrazino-[2,3-b][1,4]benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  制备一些10- [3-（二甲基氨基）-1-丙基] -10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪类作为潜在的抗精神病药。

  摘要：

  制备了氯和甲基取代的10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪，并通过13C NMR和X射线晶体学分析确定其结构。烷基化提供了10- [3-（二甲基氨基）-1-丙基]衍生物，这些衍生物在受体结合试验，体内行为试验和电化学氧化研究中与氯丙嗪进行了比较。在该系列中，2-氯化合物4c被证明是从结合位点置换[3H]双胍，[3H]阿扑吗啡和[3H]哌唑嗪放射性配体的最有效衍生物，在这方面的作用与氯丙嗪差不多。然而，在预测神经安定性活性的体内试验中，该研究的10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪均没有像氯丙嗪那样活跃。

  DOI：

  10.1021/jm00358a020

文献信息

• Preparation of some 10-[3-(dimethylamino)propyl]-10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazines as potential neuroleptics
  作者：Walfred S. Saari、David W. Cochran、Yung C. Lee、Emlen L. Cresson、James P. Springer、Michael Williams、James A. Totaro、George G. Yarbrough

  DOI：10.1021/jm00358a020

  日期：1983.4

  Chloro- and methyl-substituted 10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazines were prepared and their structures determined by 13C NMR and X-ray crystallographic analysis. Alkylation afforded the 10-[3-(dimethylamino)-1-propyl] derivatives, which were compared to chlorpromazine in receptor-binding assays, in vivo behavioral tests, and electrochemical oxidation studies. In this series, the 2-chloro compound

  制备了氯和甲基取代的10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪，并通过13C NMR和X射线晶体学分析确定其结构。烷基化提供了10- [3-（二甲基氨基）-1-丙基]衍生物，这些衍生物在受体结合试验，体内行为试验和电化学氧化研究中与氯丙嗪进行了比较。在该系列中，2-氯化合物4c被证明是从结合位点置换[3H]双胍，[3H]阿扑吗啡和[3H]哌唑嗪放射性配体的最有效衍生物，在这方面的作用与氯丙嗪差不多。然而，在预测神经安定性活性的体内试验中，该研究的10H-吡嗪并[2,3-b] [1,4]苯并噻嗪均没有像氯丙嗪那样活跃。