4-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 4-Pyridin-2-yl-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: BILWKZNGYDFVED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline 在 potassium permanganate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以136 mg的产率得到2-(pyridin-2-yl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  使用对十二烷基苯磺酸作为高效布朗斯台德酸催化剂的 吡咯并-和吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的环保Pictet-Spengler方法†

  摘要：

  一种简便和对环境无害的Pictet-格勒策略一系列生物学上重要的吡咯和的合成吲哚并[1,2一]喹喔啉已经通过使1-（2-氨基苯基） -吡咯或1-显影（2-使用对十二烷基苯磺酸（p -DBSA）作为有效的布朗斯台德酸-表面活性剂联合催化剂，在环境温度下，在乙醇中可与多种芳香族醛，苯乙酮或靛红类的吲哚苯并吲哚混合。发现该方法适用于在温和的反应条件下以相当好的收率产生各种喹喔啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4ra16651e
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)吡咯 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 4-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  TEMPO氧化铵盐介导的无金属合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉

  摘要：

  摘要 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610131

文献信息

• Structural Basis of Sirtuin 6 Activation by Synthetic Small Molecules
  作者：Weijie You、Dante Rotili、Tie-Mei Li、Christian Kambach、Marat Meleshin、Mike Schutkowski、Katrin F. Chua、Antonello Mai、Clemens Steegborn

  DOI：10.1002/anie.201610082

  日期：2017.1.19

  Sirtuins are protein deacylases regulating metabolism and stress responses, and are implicated in aging‐related diseases. Small molecule activators for the human sirtuins Sirt1‐7 are sought as chemical tools and potential therapeutics, such as for cancer. Activators are available for Sirt1 and exploit its unique N‐terminus, whereas drug‐like activators for Sirt2–7 are lacking. We synthesized and screened

  Sirtuins 是调节代谢和应激反应的蛋白质脱酰酶，与衰老相关疾病有关。人类 Sirt1-7 的小分子激活剂被寻求作为化学工具和潜在的治疗方法，例如癌症的治疗方法。Sirt1 有可用的激活剂并利用其独特的 N 末端，而 Sirt2-7 缺乏药物样激活剂。我们合成并筛选了吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物，产生了第一个合成的Sirt6激活剂。生化检测显示，化合物与 Sirt6 催化核心直接、不依赖底物结合，并有效激活 Sirt6 依赖性肽底物和完整核小体的脱乙酰化作用。Sirt6/激活剂复合物的晶体结构揭示了这些化合物与 Sirt6 特异性酰基通道袋结合并确定了关键的相互作用。
• Tailored SnO2@MWCNTs efficient and recyclable nano-catalyst for selective synthesis of 4, 5-dihydropyrrolo [1, 2-a] quinoxalines via Pictet–Spengler reaction
  作者：Sushil R. Mathapati、Ravindra C. Alange、C. B. Sherin Mol、Sambhaji S. Bhande、Arvind H. Jadhav

  DOI：10.1007/s11164-022-04852-0

  日期：2022.12

  investigated and discussed in detail. The protocol displayed high tolerance to different functionalities with respect to different substituted aromatic aldehydes to form quinoxaline derivatives in efficient way and gave excellent yield. Plausible reaction mechanistic pathway for the selective formation of quinoxaline over SnO2@MWCNTs is also proposed. It is believed that high dispersion of SnO2 over MWCNTs

  杂环化合物的应用范围很广，Pictet-Spengler反应在合成喹啉、异喹啉等杂环化合物方面是有效的。目前的工作描述了一种有效的 Pictet-Spengler 型方案，用于在更环保的反应条件下，在定制的 SnO 2纳米颗粒锚定的多壁碳纳米管 (SnO 2 @MWCNTs) 纳米催化剂上，从取代的吡咯和各种芳香醛中选择性合成喹喔啉衍生物。 . MWCNTs 的氧化和 SnO 2纳米颗粒的均匀分散的基本反应过程（化学合成）用于合成 SnO 2 @MWCNTs 催化剂。二氧化锡然后使用现代光谱和分析技术对@MWCNTs 催化剂进行表征。研究了催化剂对选择性喹喔啉形成的活性。在环境操作条件下，反应以 100% 的转化率和 93-80% 的收率进行，反应时间仅为 2.30-3.30 小时。反应温度、反应时间、SnO 2负载量等不同参数对MWCNTs、SnO 2的影响还详细研究和讨论了@MWCNTs
• Metal-Free Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines Mediated by TEMPO Oxoammonium Salts
  作者：Xiang-Ying Tang、Yue-fa Gong、Heng-rui Huo

  DOI：10.1055/s-0037-1610131

  日期：2018.7

  cyclization–dehydrogenation process using one equivalent of the oxoammonium salt. We herein describe a novel TEMPO oxoammonium salt initiated Pictet–Spengler reaction of imines, generated in situ from carbonyl compounds and pyrrole- or indole-containing substrates, to afford 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines or 5,6-dihydroindolo[1,2-a]quin­oxalines in good to excellent yields. Moreover, a one-pot

  摘要 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。
• An eco-friendly Pictet–Spengler approach to pyrrolo- and indolo[1,2-a]quinoxalines using p-dodecylbenzenesulfonic acid as an efficient Brønsted acid catalyst
  作者：Amreeta Preetam、Mahendra Nath

  DOI：10.1039/c4ra16651e

  日期：——

  facile and environmentally benign Pictet–Spengler strategy for the synthesis of a series of biologically important pyrrolo- and indolo[1,2-a]quinoxalines has been developed by reacting 1-(2-aminophenyl)-pyrrole or 1-(2-aminophenyl)indoles with a wide range of aromatic aldehydes, acetophenones or isatins in ethanol at ambient temperature using p-dodecylbenzenesulfonic acid (p-DBSA) as an efficient Brønsted

  一种简便和对环境无害的Pictet-格勒策略一系列生物学上重要的吡咯和的合成吲哚并[1,2一]喹喔啉已经通过使1-（2-氨基苯基） -吡咯或1-显影（2-使用对十二烷基苯磺酸（p -DBSA）作为有效的布朗斯台德酸-表面活性剂联合催化剂，在环境温度下，在乙醇中可与多种芳香族醛，苯乙酮或靛红类的吲哚苯并吲哚混合。发现该方法适用于在温和的反应条件下以相当好的收率产生各种喹喔啉衍生物。